(S)-tert-butyl 2-bromo-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(p-toluenesulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1365533-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-bromo-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(p-toluenesulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-3-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1365533-64-7
• 化学式: C₂₉H₄₁BrN₂O₅SSi
• 分子量: 637.71
• InChiKey: QPGXEKMFZODMAB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-bromo-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(p-toluenesulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-oxopropyl)-2-tosyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate 、 (1R,3S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-oxopropyl)-2-tosyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺Heck-Aza-Michael反应中的不对称诱导

  摘要：

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl tosyl-L-tryptophanate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-bromo-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(p-toluenesulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺Heck-Aza-Michael反应中的不对称诱导

  摘要：

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.037

文献信息

• Asymmetric induction in domino Heck-aza-Michael reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Scott G. Stewart、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.037

  日期：2012.3

  Domino Heck-aza-Michael reactions are an efficient method for the rapid synthesis of functionalised N-heterocycles. An asymmetric version of this domino process has been developed to access chiral 1,3-disubstituted N-heterocycles from amino acid precursors in excellent yields (68–81%) with moderate to high diastereoselectivity (up to 92% de).

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。