2-[[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol | 1131849-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol
• CAS: 1131849-62-1
• 化学式: C₃₆H₃₂O₅
• 分子量: 544.647
• InChiKey: MHJKRPRCFXDJIT-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S,3R)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 ammonium molybdate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 2-[[(2R,3R)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-<i>endo</i>-Cyclization
  作者：Toshiyuki Kan、Yasuo Hirooka、Mariko Nitta、Takumi Furuta

  DOI：10.1055/s-0028-1087371

  日期：——

  Optically active dihydrobenzopyran derivatives are synthesized by 6-endo cyclization of corresponding epoxy-phenol, which is readily derived from the enantioselective epoxidation of 1,3-diarylpropene. Synthetic dihydrobenzopyrans are converted into (-)-5,7-dideoxy-gallocatechin gallate as well as (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin derivative.

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。