L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-hydroxybutyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 141408-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-hydroxybutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 141408-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: GRJKZHQOFJFRJJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-hydroxybutyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-4-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-hydroxybutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a