L-4-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butanoic acid | 141408-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-4-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-(3-carboxypropyl)-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one；4-[(4S)-5-oxo-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoic acid
• CAS: 141408-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: AYXRJTVQEHNKGE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-hydroxybutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-4-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高亲和力和对AT（1）受体具有完全激动剂活性的血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。

  摘要：

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化

  DOI：

  10.1021/jm011063a

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06410576B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  An object of the present invention is to provide novel thiazolidine derivatives which are useful as drugs. The thiazolidine derivatives according to the present invention are compounds represented by the following general formula [I] and salts thereof, wherein R1 is alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, phenoxyalkyl, amino, alkylamino or a nonaromatic heterocycle; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl or phenyl; R4 is H or alkyl; R5 is alkyl, halogenoalkyl, hydroxy, alkoxy, phenyl, phenylalkoxy, phenoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonyl or an aromatic heterocycle; A1 is alkylene; and A2 is alkylene.

  本发明的一个目的是提供作为药物有用的新型噻唑烷衍生物。根据本发明的噻唑烷衍生物是由以下一般式[I]表示的化合物及其盐， 其中R1是烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯氧基烷基、氨基、烷基氨基或非芳香杂环；R2是H或烷基；R3是H、烷基或苯基；R4是H或烷基；R5是烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基、羧基、烷氧羰基、苯基烷氧羰基或芳香杂环；A1是烷基；A2是烷基。
• NOVEL THIAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1103560A1

  公开（公告）日：2001-05-30

  An object of the present invention is to provide novel thiazolidine derivatives which are useful as drugs. The thiazolidine derivatives according to the present invention are compounds represented by the following general formula [I] and salts thereof, wherein R1 is alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, phenoxyalkyl, amino, alkylamino or a nonaromatic heterocycle; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl or phenyl; R4 is H or alkyl; R5 is alkyl, halogenoalkyl, hydroxy, alkoxy, phenyl, phenylalkoxy, phenoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonyl or an aromatic heterocycle; A1 is alkylene; and A2 is alkylene.

  本发明的目的是提供可用作药物的新型噻唑烷衍生物。根据本发明的噻唑烷衍生物是由以下通式[I]代表的化合物及其盐类、 其中 R1 是烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯氧基烷基、氨基、烷基氨基或非芳香杂环；R2 是 H 或烷基；R3 是 H、烷基或苯基；R4 是 H 或烷基；R5 是烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基、羧基、烷氧基羰基、苯基烷氧基羰基或芳香杂环；A1 是亚烷基；A2 是亚烷基。
• Microwave accelerated efficient synthesis of N-fluorenylmethoxycarbonyl/t-butoxycarbonyl/benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones
  作者：Subramanyam J. Tantry、Kantharaju、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02257-8

  日期：2002.12

  The synthesis of N-protected 5-oxazolidinones using amino acids, paraformaldehyde and p-toluene sulfonic acid in a minimum amount of toluene accelerated by microwave irradiation for 3 min in high yield is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6410576B1
  申请人：——

  公开号：US6410576B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• Vinyl Sulfide Cyclized Analogues of Angiotensin II with High Affinity and Full Agonist Activity at the AT₁ Receptor
  作者：Petra Johannesson、Gunnar Lindeberg、Anja Johansson、Gregory V. Nikiforovich、Adolf Gogoll、Barbro Synnergren、Madeleine Le Grèves、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm011063a

  日期：2002.4.1

  CH(2)[bond]S[bond]S element of the AT(1) receptor agonist c[Hcy(3,5)]Ang II has been displaced by a bioisosteric three-atom S[bond]CH[double bond]CH element. A comparative conformational analysis of the 13-membered ring systems of c[Hcy(3,5)]Ang II and the 13-membered cyclic vinyl sulfides with cis and trans configuration, respectively, suggested that all three systems adopted very similar low-energy conformations.

  已经制备了与环二硫键激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II结构相关的八肽血管紧张素II的乙烯基硫化物环化类似物。合成依赖于位置3的半胱氨酸残基的巯基与并入血管紧张素II的位置5的赖氨酸的甲酰基的反应。形成顺式和反式异构体的混合物，并通过RP-HPLC分离和分离。因此，AT（1）受体激动剂c [Hcy（3,5）] Ang II的三原子CH（2）[S] [S]键元素已被生物等位三原子S [键]取代] CH [双键] CH元素。c [Hcy（3,5）] Ang II的13元环系统和分别具有顺式和反式构型的13元环状乙烯基硫化物的比较构象分析，建议所有三个系统都采用非常相似的低能构象。这种相似性也反映在生物活性中。两种化合物都包含在3和5位之间包含顺式或反式乙烯基硫化物元素的环系统，其K（i）值小于2 nM，并在AT（1）受体上具有完全的激动作用。相反，涉及氨基酸残基5和7的乙烯基硫化物环化