1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(buta-2,3-dienyl)-2-pyrrolidinone | 199103-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(buta-2,3-dienyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 199103-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: RTLLIDVTIJJQJX-GIIGEWEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(buta-2,3-dienyl)-2-pyrrolidinone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,6R,9S)-7-benzyl-9-hydroxy-8-oxo-7-azabicyclo[4.2.1]non-3-en-4-carboxylic acid (2-bromophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的碘化物促进的丙二烯N-酰基亚胺离子环化，首先完成ent-gelsedine的全合成。

  摘要：

  描述了从（S）-苹果酸开始的羟吲哚生物碱明胶水（1）的第一个全合成。关键步骤是丙二烯与N-酰基酰亚胺离子中间体发生的新型碘化物促进的分子内反应，该步骤在一步骤中提供了双环乙烯基碘化物11。其他重要步骤是N-甲基苯胺23a的高度立体选择性Pd催化的Heck环化通过使用二苯甲酰过氧化物的自由基机理，得到了所需的螺-羟吲哚24a，25a的完全区域选择性分子内氧合汞和所需的环醚，以及显着的羟吲哚N-脱甲基化29。通过从bis-Boc化合物41立体选择性地引入乙基，然后对羟吲哚氮进行甲氧基化，可以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001119t
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxy-3-(buta-2,3-dienyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Gelsedine
  作者：Winfred G. Beyersbergen van Henegouwen、Rutger M. Fieseler、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2214::aid-anie2214>3.0.co;2-v

  日期：1999.8.2

  A novel iodide-promoted, allene-terminated cyclization of an N-acyliminium ion, a stereoselective Heck spirocyclization, and a chemoselective demethylation at the nitrogen atom of an oxindole are the key transformations in the first total synthesis of the indole alkaloid (+)-gelsedine (1). This dextrorotatory form of natural gelsedine was formed as a single enantiomer in 21 steps from (S)-malic acid

  N-酰基亚胺离子的碘化物促进的，由烯丙基终止的环化，立体选择性的Heck螺环化和在羟吲哚的氮原子上的化学选择性脱甲基化是吲哚生物碱（+）-明胶（1）。天然明胶的这种右旋形式是由（S）-苹果酸分21步形成的单一对映体。