(4S)-1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 188295-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 188295-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YGULPJJCTUUQAZ-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 44.0h， 生成 (1S,6R,9S)-7-benzyl-9-hydroxy-7-azabicyclo[4.2.1]nonane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of the Oxindole Alkaloid Gelsedine:  An Efficient Allene-Terminated N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971510n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-benzyl-2-ethoxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-1-benzyl-5-ethoxy-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  各种3-氨基琥珀酰亚胺的区域选择性还原；在两个杂环系统合成中的应用

  摘要：

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01157-x