7-chloro-2-oxo-5-phenyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olate | 479676-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2-oxo-5-phenyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olate
• CAS: 479676-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: JZHJGJMSLOXTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-oxo-5-phenyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olate 在 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(sec-butyl)-7-chloro-5-phenyl-3-propyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-substituted-3-propyl-1,4-benzodiazepine-2-ones as cholecystokinin (CCK2) receptor ligands

  摘要：

  从2-氨基-4-氯苯甲酮出发，经过五个合成步骤，开发了一种新的合成方法，合成了N1-烷基化的3-丙基-1,4-苯二氮平。其中N-氧化物4作为关键中间体。通过选择性烷基化反应，在N1位对这种3-丙基-1,4-苯二氮平模板进行了结构活性关系优化，结果得到了一种在胆囊收缩素（CCK2）受体上具有改进亲和力的配体。N-烯丙基-3-丙基-苯二氮平6d在放射标记的受体结合测定中显示出对CCK2（CCK-B）受体的亲和力为170 nM。随后，在体内精神药理学试验中确定了这种烯丙基-3-丙基-1,4-苯二氮平6d的抗焦虑活性。这种新型配体在黑盒子测试和X迷宫测试中的ED50值分别为4.7和5.2 mg kg−1，没有观察到显著的镇静/肌肉松弛作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021779005
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-2-oxo-5-phenyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-substituted-3-propyl-1,4-benzodiazepine-2-ones as cholecystokinin (CCK2) receptor ligands

  摘要：

  从2-氨基-4-氯苯甲酮出发，经过五个合成步骤，开发了一种新的合成方法，合成了N1-烷基化的3-丙基-1,4-苯二氮平。其中N-氧化物4作为关键中间体。通过选择性烷基化反应，在N1位对这种3-丙基-1,4-苯二氮平模板进行了结构活性关系优化，结果得到了一种在胆囊收缩素（CCK2）受体上具有改进亲和力的配体。N-烯丙基-3-丙基-苯二氮平6d在放射标记的受体结合测定中显示出对CCK2（CCK-B）受体的亲和力为170 nM。随后，在体内精神药理学试验中确定了这种烯丙基-3-丙基-1,4-苯二氮平6d的抗焦虑活性。这种新型配体在黑盒子测试和X迷宫测试中的ED50值分别为4.7和5.2 mg kg−1，没有观察到显著的镇静/肌肉松弛作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021779005