(2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟 | 15185-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟
• 英文名称: (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-benzophenone (E)-oxime；(E)-2-Amino-5-chlorbenzophenonoxim；2-Amino-5-chlor-benzophenon-seqtrans-oxim；2-Amino-5-chlor-benzophenon-anti-oxim；5-Chlor-2-amino-benzophenon-oxim；2-Amino-5-chlorobenzophenone oxime；(NE)-N-[(2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 15185-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: GCAVNCINXJNLED-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-chloro-5-phenyl-3-propyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-substituted-3-propyl-1,4-benzodiazepine-2-ones as cholecystokinin (CCK2) receptor ligands

  摘要：

  从2-氨基-4-氯苯甲酮出发，经过五个合成步骤，开发了一种新的合成方法，合成了N1-烷基化的3-丙基-1,4-苯二氮平。其中N-氧化物4作为关键中间体。通过选择性烷基化反应，在N1位对这种3-丙基-1,4-苯二氮平模板进行了结构活性关系优化，结果得到了一种在胆囊收缩素（CCK2）受体上具有改进亲和力的配体。N-烯丙基-3-丙基-苯二氮平6d在放射标记的受体结合测定中显示出对CCK2（CCK-B）受体的亲和力为170 nM。随后，在体内精神药理学试验中确定了这种烯丙基-3-丙基-1,4-苯二氮平6d的抗焦虑活性。这种新型配体在黑盒子测试和X迷宫测试中的ED50值分别为4.7和5.2 mg kg−1，没有观察到显著的镇静/肌肉松弛作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021779005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  Lattmann, Eric; Lattmann, Pornthip; Boonprakob, Yodchai, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 2, p. 61 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。
• New Derivatives of Quinazoline and 1, 2-DihydroquinazolineN3-Oxide with Expected Antitumor Activity
  作者：Elżbieta Mikiciuk-Olasik、Katarzyna Baszczak-Światkiewiz、Elżbieta Żurek、Urszula Krajewska、Marek Różalski、Rafał Kruszyński、Tadeusz J. Bartczak

  DOI：10.1002/ardp.200100656

  日期：2004.5

  Some derivatives of quinazoline and 1, 2‐dihydroquinazoline N3‐oxide were synthesised and their cytotoxic activities against human leukaemia HL‐60 cells under hypoxic and aerobic conditions were tested and compared to tirapazamine as the reference compound. Compound 8 showed 5‐fold higher toxicity under hypoxic conditions than in normal oxygen atmosphere. The structure of quinazoline derivatives was

  合成了喹唑啉和1,2-二氢喹唑啉N3-氧化物的一些衍生物，并测试了它们在缺氧和有氧条件下对人白血病HL-60细胞的细胞毒活性，并与作为参考化合物的替拉扎明进行了比较。化合物 8 在缺氧条件下的毒性是正常氧气环境下的 5 倍。通过X射线晶体结构分析确定了喹唑啉衍生物的结构。
• Benzophenone anti-oximes, diazepin-N-oxides, their preparations and their use as pharmaceutical agents and as intermediates for the preparation of diazepines
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0000332A2

  公开（公告）日：1979-01-24

  N-Fluorohaloacetyl-N-methylaminobenzophenone an- tioxime, the corresponding diazepin-N-oxides, their preparation and their use as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives, and their use as intermediates in the preparation of 3-fluorobenzodiazepines, which are also useful as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives.

  N-氟卤乙酰基-N-甲基氨基二苯甲酮肟，相应的二氮杂卓-N-氧化物，它们的制备及其作为镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂的用途，以及它们作为制备 3-氟苯并二氮杂卓的中间体的用途，后者也可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Neue Penicilline, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0016374A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Penicilline der allgemeinen Formel I, bzw. der Tautomeren der allgemeinen Formel I', und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche ein breites Wirkungsspektrum gegen grampositive und gramnegative Bakterien aufweisen, und die sie enthaltende Arzneimittel. Die neuen Penicilline können nach an für sich analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Penicillins mit einem entsprechenden reationsfähigen Pyrimidinderivat. In den obigen allgemeinen Formeln I und I' bedeutet: A die Phenyl-, 4-Hydroxyphenyl- oder die 2- oder 3-Thienylgruppe, sowie einen in 3,4-Stellung disubstituierten Phenylrest, wobei die Substituenten gleich oder verschieden und Chloratome, Hydroxy- oder Methoxygruppen sein können, R eine Gruppe der allgemeinen Formel NH -Z -X, in der Z eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine durch den Substituenten X substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet X die Cyanogruppe, die Hydroxygruppe, die Mercaptogruppe, die Aminocarbonyl- oder die Aminosulfonylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formeln sein kann

  通式 I. 的青霉素类 或通式 I' 的同系物、 及其生理相容的酸加成盐，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱活性，以及含有它们的药物。 新型青霉素可以通过类似化合物的常规方法制备，例如，将相应的青霉素与相应的能再反应的嘧啶衍生物反应。 在上述通式 I 和 I' 中：A 指苯基、4-羟基苯基或 2-或 3-噻吩基，以及在 3,4 位上被二取代的苯基，其中取代基可以相同或不同，可以是氯原子、羟基或甲氧基、 R 是通式如下的基团 NH -Z -X、 其中 Z 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，被取代基 X 取代 X 是氰基、羟基、巯基、氨基羰基或氨基磺酰基或通式中的基团。 可以是