S-[(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] ethanethioate | 78212-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: S-[(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] ethanethioate
• CAS: 78212-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: XSSFKYNUCXDNSF-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] ethanethioate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,4R,5R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-sulfanylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582
• 作为产物：
  描述：

  瓶型酵母A 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 S-[(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582

文献信息

• FUKUGAVA, KIESI;XIRANO, TAKAO;UEHDA, TORU
  作者：FUKUGAVA, KIESI、XIRANO, TAKAO、UEHDA, TORU

  DOI：——

  日期：——