Octadien-2,4-saeure-1 | 90435-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octadien-2,4-saeure-1
• 英文别名: 2,4-Octadienoic acid；octa-2,4-dienoic acid
• CAS: 90435-12-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QZGIOJSVUOCUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadien-2,4-saeure-1 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl octa-2,4-dienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Octadien-2,4-saeure-1
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• Molecular Design of a Chiral Brønsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid–Monophosphoric Acid
  作者：Norie Momiyama、Hideaki Tabuse、Hirofumi Noda、Masahiro Yamanaka、Takeshi Fujinami、Katsunori Yamanishi、Atsuto Izumiseki、Kosuke Funayama、Fuyuki Egawa、Shino Okada、Hiroaki Adachi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.6b07150

  日期：2016.9.7

  A chiral Brønsted acid containing two different acidic sites, chiral carboxylic acid-monophosphoric acid 1a, was designed to be a new and effective concept in catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of azopyridinecarboxylate with amidodienes. The multipoint hydrogen-bonding interactions among the carboxylic acid, monophosphoric acid, azopyridinecarboxylate, and amidodiene achieved high catalytic

  含有两个不同酸性位点的手性布朗斯台德酸，手性羧酸 - 单磷酸 1a，被设计为在偶氮吡啶羧酸盐与脒二烯的催化不对称杂狄尔斯 - 阿德耳反应中的一个新的和有效的概念。羧酸、单磷酸、偶氮吡啶羧酸盐和脒二烯之间的多点氢键相互作用实现了高催化和手性效率，一步制备具有优异立体控制的取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪。这构成了手性布朗斯台德酸催化的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶氮-杂-Diels-Alder 反应的第一个例子。
• [EN] BRYOSTATIN COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE BRYOSTATINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2018067382A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Methods for preparing a variety of bryostatin compounds are provided. The subject methods provide for preparation of bryostatin 1 in multi-gram quantities in a low and unprecedented number of convergent synthetic steps from commercially available materials. The subject methods are scalable with low estimated material costs and can provide enough material to meet clinical needs. Also provided are a variety of bryostatin analog compounds, and prodrug forms thereof, which are synthetically accessible via the subject methods and pharmaceutical compositions including the same.

  提供了制备多种海鞘醇化合物的方法。这些方法可以在低成本和前所未有的少量合成步骤中，从商业可获得的原料中制备出多克量的海鞘醇1。这些方法具有可扩展性，估计材料成本低，并且可以提供足够的材料以满足临床需求。此外，还提供了一系列海鞘醇类似物化合物及其前药形式，通过这些方法可以合成，包括这些化合物的药物组合物。
• Deletion of the C26 Methyl Substituent from the Bryostatin Analogue Merle 23 Has Negligible Impact on Its Biological Profile and Potency
  作者：Xiguang Zhao、Noemi Kedei、Alexandra Michalowski、Nancy E. Lewin、Gary E. Keck、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1002/cbic.201700677

  日期：2018.5.18

  structural features of bryostatin 1, a candidate therapeutic agent for cancer and dementia, in conferring its potency toward protein kinase C and the unique spectrum of biological responses that it induces. A critical pharmacophoric element in bryostatin 1 is the secondary hydroxy group at the C26 position, with a corresponding primary hydroxy group playing an analogous role in binding of phorbol esters

  在理解bryostatin 1（一种癌症和痴呆症的候选治疗药物）的结构特征的作用，赋予其对蛋白激酶C的效力及其诱导的独特生物反应谱方面，正在取得重要进展。bryostatin 1中一个关键的药效团元素是C26位置的仲羟基，相应的伯羟基在佛波酯与蛋白激酶C的结合中起类似作用。在此，我们描述了bryostatin同源物的合成C26羟基是佛波酯中的伯羟基，表明其生物学活性与带有仲羟基的相应化合物的生物学活性几乎没有区别。
• Chemoselective Synthesis of <i>Z</i> -Olefins through Rh-Catalyzed Formate-Mediated 1,6-Reduction
  作者：Raphael Dada、Zhongyu Wei、Ruohua Gui、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201800361

  日期：2018.4.3

  Z‐olefins are important functional units in synthetic chemistry; their preparation has thus received considerable attention. Many prevailing methods for cis‐olefination are complicated by the presence of multiple unsaturated units or electrophilic functional groups. In this study, Z‐olefins are delivered through selective reduction of activated dienes using formic acid. The reaction proceeds with high

  Z烯烃是合成化学中的重要功能单元；因此，他们的准备受到了极大的关注。多个不饱和单元或亲电子官能团的存在使许多流行的顺式烯烃聚合方法变得复杂。在这项研究中，Z-烯烃是通过使用甲酸选择性还原活化的二烯而得到的。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性（通常分别> 90:10和> 95：5），并保留了其他烯基，炔基，质子和亲电基团。
• [EN] BRYOSTATIN COMPOUNDS FOR ENHANCEMENT OF IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS DE BRYOSTATINE POUR L'AMÉLIORATION DE L'IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2020236833A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided herein is the use of bryostatin agents to selectively enhance expression, translocation and/or cell surface presentation of an antigen in target cells of interest to modulate immunogenicity of the target cells. Aspects of the methods include, administering an effective amount of a bryostatin agent to a subject to modulate immunogenicity of target cells. The subject methods include a method of treating cancer, including administering to a subject an effective amount of a bryostatin agent to enhance cell surface antigen or neoantigen presentation on target cells of the subject, and administering to the subject a therapeutically effective amount of a therapeutic agent that specifically binds the cell surface antigen to treat the subject for cancer. Aspects of the subject methods also include use of the bryostatin agents to sensitize the target cells to clearance by the subject's immune system.

  本文提供了使用海绵动物毒素制剂来选择性增强目标细胞中抗原的表达、转位和/或细胞表面呈现，以调节目标细胞的免疫原性。该方法的方面包括向受试者施用有效量的海绵动物毒素制剂以调节目标细胞的免疫原性。该方法还包括治疗癌症的方法，包括向受试者施用有效量的海绵动物毒素制剂，以增强受试者目标细胞上的细胞表面抗原或新抗原呈现，并向受试者施用治疗剂的有效量，该治疗剂特异性结合细胞表面抗原，以治疗受试者的癌症。该方法的方面还包括使用海绵动物毒素制剂使目标细胞对受试者的免疫系统清除产生敏感性。