ethyl octa-2,4-dienoate | 64713-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl octa-2,4-dienoate
• 英文别名: 2,4-Octadienoic acid, ethyl ester, (E,Z)-
• CAS: 64713-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VCJFBQACKACAPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl octa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到反,反-2,4-辛二烯醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化的和未催化的分子内Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  使用钴基催化剂研究了二烯的分子内[4 + 2]环加成反应。发现在炔烃部分上没有取代的底物在热活化下反应。钴盐作为催化剂的使用通过限制副产物的形成使反应更清洁。仅在钴催化剂的存在下才发生炔烃图案上具有取代基的二烯的环加成，所述钴催化剂根据底物图案显示出中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-tert-butylsulfanyloct-4-enoate 在 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Lorne, Robert; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。
• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Steric Hindrance Drives the Boron‐Initiated Polymerization of Dienyltriphenylarsonium Ylides to Photoluminescent C5‐Polymers
  作者：Xin Wang、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.202109190

  日期：2021.10.4

  A series of alkyl-subsituted dienyltriphenylarsonium ylides were synthesized and used as monomers in borane-initiated polymerization to obtain practically pure C5-polymers (main-chain grows by five carbon atoms at a time). The impact of triethylborane (Et3B), tributylborane (Bu3B), tri-sec-butylborane (s-Bu3B), and triphenylborane (Ph3B) initiators on C5 polymerization was studied. Based on NMR and

  合成了一系列烷基取代的二烯基三苯基胂叶立德，并将其用作硼烷引发聚合的单体，以获得几乎纯的C5聚合物（主链一次增长五个碳原子）。研究了三乙基硼烷(Et 3 B)、三丁基硼烷(Bu 3 B)、三仲丁基硼烷( s -Bu 3 B)和三苯基硼烷(Ph 3 B)引发剂对C5聚合的影响。基于 NMR 和 SEC 结果，我们表明所有合成的聚合物都具有具有独特不饱和主链的 C5 单元，其中两个共轭双键被一个亚甲基分隔。合成的C5聚合物具有可预测的分子量和窄的分子量分布（ M n,NMR =2.8 −11.9 kg mol −1 , Ð =1.04–1.24）。研究发现，增加单体和引发剂的空间位阻可以促进更多C5重复单元的形成，从而驱动聚合反应形成几乎纯的C5聚合物（高达95.8%）。通过11 B NMR 研究了聚合机理，并通过 DFT 计算证实了聚合机理。合成的C5聚合物是无定形的，通过调节单体的取代基可调节玻璃化转变温度，范围为+30
• Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides
  作者：Goshi Sugano、Kojiro Kawada、Masayuki Shigeta、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.043

  日期：2019.3

  Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides took place in good yields to give products exclusively with cis-β,γ-olefinic bond.

  铁催化的格氏试剂甲基和环丙基格氏试剂的δ选择性共轭加成反应，收率很高，仅得到具有顺式-β，γ-烯烃键的产物。
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27