lithium;(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate | 72657-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithium;(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate
• CAS: 72657-93-3
• 化学式: C₇H₁₃O₂*Li
• 分子量: 136.12
• InChiKey: GGOGACQRMSZOII-YSMBQZINSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 tert-Butyl (2RS,3RS)-3-tert-butyl-5-oxo-2,6,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a028

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of lithium and titanium enolates to γ - alkoxy enones
  作者：Anna Bernardi、Chiara Marchionni、Barbara Novo、Katia Karamfilova、Donatella Potenza、Carlo Scolastico、Pietro Roversi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00028-2

  日期：1996.3

  The addition of titanium and lithium enolates 1 and 2 to γ-alkoxy enone 4 occurs in good yield with good stereoselectivities. 3,4 syn - 2,3 syn adducts 7 are obtained starting from the lithium enolate 2, whereas the 3,4 syn - 2,3 anti isomers 9 are formed using the titanium enolate 1. The levels of selectivity vary with the nature of the oxygen protecting group.

  向γ-烷氧基烯酮4中加入钛和烯醇锂1和2的产率高，立体选择性好。从烯醇锂2开始获得3，4同-2，3同加合物7，而使用烯醇钛1形成3，4同-2，3反异构体9。选择性水平随氧保护基的性质而变化。
• Stereoselective conjugate addition of propionate Ti ate enolate to unsaturated chiral ketones: A new insight in the reaction mechanism
  作者：Anna Bernardi、Chiara Marchionni、Tullio Pilati、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73432-0

  日期：1994.8

  The reactions of the Ti ate enolate 1 and the Li enolate 2 with the chiral enone 3 were studied. Both reactions are moderately stereoselective, leading to the synthesis of the 2,3-anti-3,4-anti and the 2,3syn-3,4anti isomers with 78% and 82% selectivity, respectively. The addition of 1 appears to take place via an inverse demand Diels-Alder reaction, rather than a conjugate addition. This finding can

  研究了钛酸酯烯酸酯1和锂烯酸酯2与手性烯酮3的反应。这两个反应均具有中等立体选择性，导致分别以78％和82％的选择性合成2,3-抗-3,4-抗和2,3syn-3,4-抗异构体。1的加法似乎是通过逆需求Diels-Alder反应而不是共轭加法进行的。这一发现可以解释除了烯酮之外锂和钛烯醇化物的不同立体化学行为。
• HAENER, R.;LAUBE, TH.;SEEBACH, D., CHIMIA, 1984, 38, N 7-8, 255-257
  作者：HAENER, R.、LAUBE, TH.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——