(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid | 221122-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-oxo-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 221122-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: GSJJKHOSHRMFJJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid 在 lithium hydroxide 、 O-pentafluorophenyl-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-8-hydroxy-5-oxo-8-phenyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤有效合成双环β-turn二肽

  摘要：

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01249-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-trifluoroacetylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-4-phenyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ornithine lactams via diastereoselective photocyclization of 2-amino-4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of ornithine lactams 6-9 via photoinduced E-hydrogen abstraction followed by cyclization of the corresponding 1,6-biradicals is described. A highly asymmetric 1,4-induction is observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00472-8

文献信息

• An efficient synthesis of bicyclic β-turn dipeptides via a photochemical key step
  作者：Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01249-6

  日期：1999.8

  A novel synthetic route to bicyclic β-turn dipeptides (BTD) is described. It starts with L-β-benzoylalanine 1, which is N-protected and coupled with proline esters yielding the dipeptides 3. Upon irradiation 3a-c undergo a cyclization to the indolizinones 4 in a highly stereoselective manner. 4a and 4c were converted into the N-protected BTD derivatives suited for the peptide synthesis. The absolute

  描述了一种合成双环β-转二肽（BTD）的新途径。它始于L-β苯甲酰基丙氨酸1，这是Ñ -保护的并与脯氨酸酯，得到二肽3。照射后3a-c以高度立体选择性的方式环化成吲哚嗪酮4。将4a和4c转化为适合于肽合成的N-保护的BTD衍生物。从NOE结果清楚地阐明了产物4和5的绝对构型。
• Synthesis of ornithine lactams via diastereoselective photocyclization of 2-amino-4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines
  作者：Ute Lindemann、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00472-8

  日期：1998.12

  The diastereoselective synthesis of ornithine lactams 6-9 via photoinduced E-hydrogen abstraction followed by cyclization of the corresponding 1,6-biradicals is described. A highly asymmetric 1,4-induction is observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.