(2S,3R)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 1131849-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1131849-60-9
• 化学式: C₃₆H₃₂O₅
• 分子量: 544.647
• InChiKey: AFXDHMTUXYHJOV-NQVJXQQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-trans-3,3',4',5'-flavantetrol 3-O-gallate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenol derivatives as DYRK1A inhibitors. The discovery of a potentially promising treatment for Multiple Sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128675
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)-2H-chromene 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenol derivatives as DYRK1A inhibitors. The discovery of a potentially promising treatment for Multiple Sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128675

文献信息

• Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate
  作者：Tomohiro Asakawa、Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Takashi Suzuki、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.3987/com-15-s(t)25

  日期：——

  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCg) has multiple bioactivities, and imaging/analytical tools are required for drug development studies. Here we present full details of our synthetic studies aimed at providing building blocks for development of such tools, including a concise synthesis of model compound 5,7-dideoxyEGCg (DOEGCg, 2) and an asymmetric synthesis of 6-(5-aminopenty1)-5,7-deoxyepigallocatechin gallate (APDOEGCg, 4), which contains a reactive terminal amino group. To demonstrate its utility, APDOEGCg (4) was efficiently converted to a fluorescent probe 53 by linking it to a fluorescein derivative, Tokyo Green, via the amino group. We confirmed that 53 is suitable for in vivo imaging studies. We also prepared an immunogen 56 by conjugation of 4 to human serum albumin carrier protein via a glutaraldehyde linker, and we used 56 to raise anti-EGCg antiserum in mice. The fluorescent probe and antiserum should be useful tools for biochemical investigations of the localization and target sites of EGCg. APDOEGCg should also be available for developing other novel tools for biochemical studies of catechins.

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。
• Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-<i>endo</i>-Cyclization
  作者：Toshiyuki Kan、Yasuo Hirooka、Mariko Nitta、Takumi Furuta

  DOI：10.1055/s-0028-1087371

  日期：——

  Optically active dihydrobenzopyran derivatives are synthesized by 6-endo cyclization of corresponding epoxy-phenol, which is readily derived from the enantioselective epoxidation of 1,3-diarylpropene. Synthetic dihydrobenzopyrans are converted into (-)-5,7-dideoxy-gallocatechin gallate as well as (-)-5,7-dideoxy-epigallocatechin derivative.

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。