2-(2-amino-4,5-dichlorobenzoylamino)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propionic acid | 1297599-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4,5-dichlorobenzoylamino)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-amino-4,5-dichlorobenzoyl)amino]-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1297599-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrCl₂FN₂O₃
• 分子量: 450.091
• InChiKey: AOWCNNOQYTUVPF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4,5-dichlorobenzoylamino)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propionic acid 、 苯并[1,2,5]噻二唑-4-磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-[2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoylamino]-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-N-diphenylphosphino-N-methyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2-(2-amino-4,5-dichlorobenzoylamino)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a

文献信息

• Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist
  作者：Jing Liu、Xiaohu Deng、Anne E. Fitzgerald、Zachary S. Sales、Hariharan Venkatesan、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1039/c0ob01004a

  日期：——

  In our pursuit of an efficient, protecting-group-free synthesis of the dual CCK1/CCK2 receptor antagonist 1, we have developed chemoselective conditions for sulfonamide formation reaction in pure water and a PhNMe2 mediated carboxamide formation, both in the presence of a carboxylic acid. Practical synthesis of an unnatural, chiral β-aryl-α-amino acid is also described.

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。