(2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol | 108682-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol
• 英文别名: (2S,3R)-3-chlorooctane-1,2-diol
• CAS: 108682-84-4
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 180.675
• InChiKey: LBWWVIGHYCRUCH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Chiral 3-Chloro-2-hydroxyalkanoates and 2,3-Epoxyalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96187-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl erythro(2S,3R)-3-chloro-2-hydroxyoctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(2S,3S)-3-chloro-1,2-octanediol
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S)-2,3-环氧辛醛的不对称合成，14,15-白三烯A4的关键中间体

  摘要：

  用面包酵母不对称还原 3-氯-2-氧代辛酸乙酯得到 3-氯-2-羟基辛酸乙酯 (3) [(2S,3R)/(2S,3S), 4:1]，产率 67%，>99 % ee 氯醇(2S,3R)-3通过依次还原、脱氯化氢和氧化以34%的总产率转化为标题化合物，其中80% ee。(2R,3R)2,3-环氧辛醛也由 (2S,3S)-3 制备，总产率为 33%，ee 为 94%

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.833

文献信息

• Asymmetric total synthesis of 14(R),15(S)-, 14(S),15(R)-, 14(R),15(R)-, and 14(S),15(S)-epoxyeicosatrienoic acids
  作者：Michael D. Ennis、Mark E. Baze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85390-3

  日期：1986.1

  The four chiral stereoisomers of 14,15-oxido-5Z, 8Z, 11Z-eicosatrienoic acid were synthesized. The absolute stereochemistry in each case was derived from an asymmetric epoxidation of E-2-octen-1-ol.

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。
• Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol503091n

  日期：2014.11.21

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.
• TSUBOI, SADAO;FURUTANI, HIROYUKI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2709-2712
  作者：TSUBOI, SADAO、FURUTANI, HIROYUKI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——