4-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole | 53439-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-Methylthio-benzofurazan；4-Methylsulfanyl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 53439-75-1
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: WVEWCBSYDFZRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole 在 盐酸 、 chlorosulphuric acid 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-mercapto-7-chlorosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种荧光试剂，用于羧酸的4-巯基-7-甲硫基2,1,3-苯并恶二唑，通过预测荧光强度来设计。

  摘要：

  在我们研究开发具有4,7-二取代的苯并呋喃结构的荧光试剂的过程中，我们先前提出了7-乙酰氨基-4-巯基-2,1,3-苯并恶二唑（AABD-SH）作为荧光试剂用于羧酸。从那时起，根据PM3计算其S1-T2能量，可以估算4,7-二取代的苯并呋喃山化合物的荧光量子产率。随后，设计并合成了一种新型的荧光试剂4-巯基-7-甲硫基2,1,3-苯并恶二唑（MTBDSH）。在存在缩合试剂，三苯膦（TPP）和2,2'-二吡啶基二硫化物（DPDS）的情况下，MTBD-SH易于在室温下1分钟内与正辛酸反应。五种羧酸的衍生物（正辛酸，正癸酸，月桂酸，肉豆蔻酸和棕榈酸）在反相色谱柱上进行了很好的分离，并在391 nm处用391 nm激发进行了荧光检测。检出限（S / N = 3）为2.4-5.0 fmol。因此，MTBD-SH具有被认为是优异的性能。对于羧酸，它不仅优于AABD-SH，而且优于许多其他常规试剂。根据

  DOI：

  10.1021/ac001232j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 、 sodium thiomethoxide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Uchiyama, Seiichi; Santa, Tomofumi; Okiyama, Natsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1199 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20170298056A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Described herein are small-molecule compounds that specifically inhibit a wide range of HIV-1 isolates without interfering with CD4 or CCR5 binding. Methods of using die compounds for treating or preventing HIV infection are also described.
• A Fluorogenic Reagent, 4-Mercapto-7-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole for Carboxylic Acids, Designed by Prediction of the Fluorescence Intensity
  作者：Seiichi Uchiyama、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1021/ac001232j

  日期：2001.5.1

  fluorogenic reagents having a 4,7-disubstituted benzofurazan structure, we previously proposed 7-acetylamino-4-mercapto-2,1,3-benzoxadiazole (AABD-SH) as a fluorogenic reagent for carboxylic acids. Since then, progress has made it possible to estimate the fluorescence quantum yields of the 4,7-disubstituted benzofurazan compounds on the basis of the PM3 calculation of their S1-T2 energies. Subsequently, a

  在我们研究开发具有4,7-二取代的苯并呋喃结构的荧光试剂的过程中，我们先前提出了7-乙酰氨基-4-巯基-2,1,3-苯并恶二唑（AABD-SH）作为荧光试剂用于羧酸。从那时起，根据PM3计算其S1-T2能量，可以估算4,7-二取代的苯并呋喃山化合物的荧光量子产率。随后，设计并合成了一种新型的荧光试剂4-巯基-7-甲硫基2,1,3-苯并恶二唑（MTBDSH）。在存在缩合试剂，三苯膦（TPP）和2,2'-二吡啶基二硫化物（DPDS）的情况下，MTBD-SH易于在室温下1分钟内与正辛酸反应。五种羧酸的衍生物（正辛酸，正癸酸，月桂酸，肉豆蔻酸和棕榈酸）在反相色谱柱上进行了很好的分离，并在391 nm处用391 nm激发进行了荧光检测。检出限（S / N = 3）为2.4-5.0 fmol。因此，MTBD-SH具有被认为是优异的性能。对于羧酸，它不仅优于AABD-SH，而且优于许多其他常规试剂。根据
• Uchiyama, Seiichi; Santa, Tomofumi; Okiyama, Natsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1199 - 1207
  作者：Uchiyama, Seiichi、Santa, Tomofumi、Okiyama, Natsuko、Azuma, Kentaro、Imai, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——