6-fluoro-3-phenyl-1H-indazole | 1569280-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenyl-1H-indazole
• CAS: 1569280-32-5
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: VEUGAPJJAWVQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-phenyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 、 均三甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(6-Fluoro-3-phenylindazol-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（1 H-吲唑-1-基）-噻唑衍生物作为选择性EP 1受体拮抗剂，可通过核心结构置换治疗膀胱过度活动症

  摘要：

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 以76 %的产率得到6-fluoro-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  RATIONAL DESIGN, OPTIMIZATION, AND BIOLOGICAL EVALUATION OF NOVEL MEK4 INHIBITORS AGAINST PANCREATIC ADENOCARCINOMA

  摘要：

  Disclosed are indazole compounds and derivatives thereof for use as modulators of the activity of mitogen-activated protein kinase 4 (MEK4). The disclosed compounds include 3-arylindazoles and 3-amino-indazoles which may be formulated in pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases and disorders associated with MEK4 activity, including cancer.

  公开号：

  US20240116875A1

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Microwave assisted solvent-free CH amination by silica-supported manganese dioxide
  作者：Sufen Cao、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.061

  日期：2016.6

  An effective and convenient method has been developed for the preparation of 1-unsubstituted 1H-indazoles via CH amination of N-acetylhydrazones in the presence of a catalytic amount of manganese dioxide under microwave irradiation. This new method featured easy operation and relatively short reaction-time.

  已经开发了一种有效且方便的方法，用于在催化量的二氧化锰的存在下，在微波辐射下，通过N-乙酰基hydr的C H胺化反应，制备1-未取代的1 H-吲唑。该新方法操作简便，反应时间相对较短。
• 3-ARYLINDAZOLES AS SELECTIVE MEK4 INHIBITORS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399241A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are indazole compounds and derivatives thereof for use as modulators of the activity of mitogen-activated protein kinase 4 (MEK4). The disclosed compounds include 3-Arylindazoles which may be formulated in pharmaceutical composition for treating cell proliferative diseases and disorders associated with MEK4 activity, including cancer.

  本发明涉及用作有丝分裂原活化蛋白激酶4 (MEK4) 活性调节剂的吲唑化合物及其衍生物。所披露的化合物包括3-芳基吲唑，可以制成药物组合物，用于治疗与MEK4活性相关的细胞增殖性疾病和紊乱，包括癌症。
• Rhodium‐Catalysed Selective C−H Allylation of 1<i>H</i>‐Indazoles with Vinylethylene Carbonate: Easily Introducing Allylic Alcohol
  作者：Xiang Zhao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202300823

  日期：2023.10.21

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation/allylation reaction of 3-aryl-1H-indazoles with easily available vinylethylene carbonate has been reported. A series of allyl alcohol substituted 3-aryl-1H-indazoles were obtained.

  据报道，铑(III)催化的3-芳基-1H-吲唑与容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯发生有效的CH键活化/烯丙基化反应。获得了一系列烯丙醇取代的3-芳基-1H-吲唑。