methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-tosyloxypentanoate | 170235-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-tosyloxypentanoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate
• CAS: 170235-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: QOGQDQCFHJFUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-tosyloxypentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.34h， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.

  摘要：

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.553
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 4-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)-5-tosyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.

  摘要：

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.553

文献信息

• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——