1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one | 213183-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 213183-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD15473675
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YYQJNXWAGAERIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以18%的产率得到1-(p-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of tetrahydroindoles
  作者：Leonarda Piras、Chiara Ghiron、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.114

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of tetrahydroindoles with different substituents in position I is described. Microwave-assisted aminolysis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran With different primary amines gives the corresponding tetrahydroindoles in few minutes. All attempts to use microwave dielectric heating to reduce the time required for preparation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, starting from 1,3-cyclohexandione were on the other hand unsuccessful, demonstrating that in some cases, long time conventional heating may be superior to microwaves. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.