3-硝基环己烯 | 6925-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基环己烯
• 英文名称: 3-nitrocyclohexene
• 英文别名: 3-nitro-cyclohexene；3-Nitro-cyclohexen；3-Nitrocyclohexen
• CAS: 6925-08-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: WTWWUNNQVKEKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基环己烯 在 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 79.84 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  簇状钌纳米催化剂在水中对烯烃和羰基化合物的化学选择性加氢和转移加氢

  摘要：

  [H 3 Ru 4（CO）12 ] -与水溶性聚（二烯丙基二甲基氯化铵）的季铵根离子配对为纳米催化剂的前体，用于水中的氢化和转移氢化反应。在氢化反应中，对于环己酮，丙酮酸甲酯，苯乙酮和红花油等底物，可以看到“水上”效应。使用这些底物，在水中比在甲醇中获得更高的周转率。团簇衍生的催化剂表现出独特的化学选择性，这在通过[RuCl 4 ] -与同一聚合物的季铵基团离子配对制备的催化剂中，或者在市售（5％）Ru / Al中都看不到。2 O 3。与此相反的Ru / Al的2 Ó 3中，将[RuCl 4 ] -衍生的催化剂，或许多其它基于钌的催化系统中，簇衍生的催化剂是完全惰性的朝向的氢化 NO 2，CN和芳环官能团。在水中，通过使用簇状催化剂和甲酸盐作为氢供体，可以减少典型的酮和醛。因此，可以由相应的醛制得工业上重要的氰基和硝基苄基醇。高分辨率TEM数据表明，独特的化学选择性是高度结晶的钌纳米颗粒的结果，该纳米颗粒主要由Ru（1

  DOI：

  10.1002/cctc.201200448
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 二氯甲烷 、 四乙基硝酸铵 、 五氧化二氮 作用下， 生成 3-硝基环己烯
  参考文献：
  名称：

  The Dinitrogen Pentoxide-Olefin Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01579a044

文献信息

• Reaction of nitrogen dioxide with alkenes and polyunsaturated fatty acids: addition and hydrogen-abstraction mechanisms
  作者：William A. Pryor、John W. Lightsey、Daniel F. Church

  DOI：10.1021/ja00388a035

  日期：1982.12

  The reactions of nitrogen dioxide in a carrier gas (nitrogen, oxygen, or air) with cyclohexene and a series of mono-, di-, and trienes is reported at NO/sub 2/ concentrations ranging from 70 ppM to 50%. A complete product analysis was made with cyclohexene, and these data allow the calculation of the fraction of the NO/sub 2/ that reacts by addition to the double bond or by abstraction of an allylic

  据报道，载气（氮气、氧气或空气）中的二氧化氮与环己烯和一系列单烯、二烯和三烯的反应，NO/sub 2/ 浓度范围为 70 ppm 至 50%。用环己烯进行了完整的产品分析，这些数据允许计算通过添加到双键或通过提取烯丙基氢而反应的 NO/sub 2/ 的分数。与文献一致，在高浓度的 NO/sub 2/ 下，添加是主要过程。然而，低于 10,000 ppm (1%)，取氢占主导地位。有人认为这是因为可逆加成和不可逆 H-抽提步骤之间的竞争，就像众所周知的溴原子反应系统的情况一样。实际上，动力学分析表明，NO/sub 2/ 和溴原子的加成和抽吸速率常数比相似。使用不太直接的方法（分析形成的水）来估计其他烯烃和不饱和脂肪酸酯的提取率的增加；这些数据与环己烯数据一致。还研究了由 NO/sub 2/ 引发的不饱和脂肪酸酯的自氧化，更多 » 并给出了动力学链长和自氧化率。« 更少
• Reaction of cyclic olefins with acetyl nitrate. [2 + 2] Cycloaddition of the nitryl cation?
  作者：A. A. Borisenko、A. V. Nikulin、Saul Wolfe、N. S. Zefirov、N. V. Zyk

  DOI：10.1021/ja00316a043

  日期：1984.2

  Addition du nitrate d'acetyle a des olefines cycliques: cyclopentene, cyclohexene, cis-cyclooctene, methylene cyclobutane et norbornene. On propose un nouveau mecanisme mettant en jeu une addition initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison

  加成硝酸d'乙酰基和环烯烃：环戊烯、环己烯、顺式环辛烯、亚甲基环丁烷和降冰片烯。关于提议联合国新机制 mecanisme mettant en jeu une add initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• Lithium perchlorate as a reagent for synthesis of covalently bonded organic perchlorates via electrophilic additions of halogens and nitronium fluoroborate to olefins
  作者：N. S. Zefirov、A. S. Koz'min、V. V. Zhdankin、A. V. Nikulin、N. V. Zyk

  DOI：10.1021/jo00140a018

  日期：1982.9
• Piotrowska,H., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 1509 - 1513
  作者：Piotrowska,H.

  DOI：——

  日期：——