3-amino-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole 1-oxide | 87119-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
• 英文别名: 4-methoxy-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-amine
• CAS: 87119-13-9
• 化学式: C₃H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD19203900
• 分子量: 147.158
• InChiKey: OHLUAARMJNNWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole 1-oxide 、 8-(benzyloxy)-3-<<(2-aminoethyl)thio>ethyl>-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到8-(benzyloxy)-3-[1-({2-[(4-amino-1-oxo-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)ethyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  已经合成了在3位上取代的新咪唑并[1,2-a]吡啶，作为潜在的抗分泌和细胞保护性抗溃疡药。合成途径开始于氨基吡啶5a，b和氯酮6a，b的环化，得到咪唑并[1,2-a]吡啶7-9。精制3-位的侧链，得到伯胺12a-c，分别用丁氧基氨基环丁二酮13或甲氧基氨基噻二唑1-氧化物（15）处理，分别得到14a，b和16a-c。在两步法中将噻二唑1-氧化物16a-c转化为噻二唑19a-c，该过程包括在16a-c中挤出亚砜，得到二亚胺化物17a-c，随后将其用硫代双邻苯二甲酰亚胺（18）处理。这些化合物在胃瘘大鼠模型中均未显示出明显的抗分泌活性，但是有几个在EtOH和HCl模型中均显示出良好的细胞保护特性。8-（苄氧基）-3- [1-[[2-[（4-氨基-1,2,5-噻二唑-3-基）氨基]乙基]硫代]乙基] -2-甲基咪唑[1,2- a]吡啶（19c）具有与SCH-28080（4）相当的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1021/jm00129a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-1,2,5-thiadiazole-1-oxide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  组胺H.sub.2-拮抗剂的化学结构为##STR1##，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的5至9成员完全饱和的含氮杂环环；m为0至2的整数；n为2至4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选择取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其非毒性的药学可接受的盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物是新型抗溃疡药物。揭示了其中间体和制备方法。

  公开号：

  US04394508A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 2-[[[2-[1-Piperidinylmethyl]-5-furanyl]methyl]thio]ethanamine 以 甲醇 、 3-amino-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole 1-oxide 为溶剂， 生成 3-Amino-4-{2-[(5-piperidinomethyl-furan-2-yl)methylthio]ethylamino}-1,2,5-thiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole histamine H.sub.2 -antagonists

  摘要：

  组织名称为##STR1##的组织胺H.sub.2-拮抗剂，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的含氮5-至9-成员完全饱和的杂环环；m为0到2的整数；n为2到4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选择取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其新型抗溃疡剂的无毒药用盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物。披露了其制备的中间体和方法。

  公开号：

  US04471122A1

文献信息

• Substituted 3,4-diamino-1,2,5-thiadiazoles having histamine H.sub.2
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04528377A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Histamine H.sub.2 -receptor antagonists of the formula ##STR1## wherein A, m, Z, n and R.sup.1 are as defined herein, and their nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates are novel anti-ulcer agents which are prepared by ring closure of a substituted ethanediimidamide of the formula ##STR2## .

  组成式为##STR1##的组胺H.sub.2-受体拮抗剂，其中A、m、Z、n和R.sup.1如本文所定义，并且它们的非毒性药用盐、水合物和溶剂合物是新型抗溃疡药物，通过环闭合取代的乙二亚胺酰胺的组成式##STR2##制备而成。
• Process for preparing 1,2,5-thiadiazoles
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04440933A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Histamine H.sub.2 -receptor antagonists of the formula ##STR1## wherein A, m, Z, n and R.sup.1 are as defined herein, and their nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates are novel anti-ulcer agents which are prepared by ring closure of a substituted ethanediimidamide of the formula ##STR2## with a compound of the formula R--S--R in which R is as defined herein.

  组成式为##STR1##的组胺H.sub.2-受体拮抗剂，其中A、m、Z、n和R.sup.1如本文所定义，以及它们的无毒药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物是新型抗溃疡剂，通过将组成式为##STR2##的取代乙二亚胺环闭合物与组成式为R--S--R的化合物进行环闭合制备。
• Intermediates for preparing 3,4-diamino-1,2,5-thiadiazoles
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04517366A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Histamine H.sub.2 -receptor antagonists of the formula ##STR1## wherein A, m, Z, n and R.sup.1 are as defined herein, and their nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates are novel anti-ulcer agents which are prepared by ring closure of a substituted ethanediimidamide of the formula ##STR2##

  组成公式为##STR1##的组胺H.sub.2-受体拮抗剂，其中A、m、Z、n和R.sup.1如本文所定义，并且它们的无毒药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物是新型抗溃疡药物，通过环闭合制备自##STR2##的取代乙二酰胺。
• Chemical compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04394508A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  组胺H.sub.2-拮抗剂的化学结构为##STR1##，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的5至9成员完全饱和的含氮杂环环；m为0至2的整数；n为2至4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选择取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其非毒性的药学可接受的盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物是新型抗溃疡药物。揭示了其中间体和制备方法。
• Substituted 1,2,5-thiadiazole derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04380639A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  该专利涉及一种组成式为##STR1##的组织胺H.sub.2-拮抗剂，其中p为1或2；R.sup.1为羟基，氨基，取代氨基或通过其氮原子连接的5-至9-成员完全饱和的含氮杂环；m为0到2的整数；n为2到4的整数；Z为硫，氧或亚甲基；而A为可选的取代苯基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，三唑基，噻二唑基，氧杂二唑基，呋喃基，噻吩基或吡啶基；以及其非毒性医药上可接受的盐，水合物，溶剂合物或N-氧化物是新的抗溃疡剂。还公开了其中间体和制备方法。