N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester | 856865-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-tryptophanate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 856865-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 403.415
• InChiKey: ALEKFEGPXRJIFU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819

文献信息

• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c2ob25236h

  日期：——

  We have developed a unique catalytic protocol for direct gem-vinylation of tryptamine derivatives employing Hg(OTf)2 as the optimum catalyst. The intermolecular vinylations with a series of aromatic acetylenes proceeded under ambient temperature at the C2 positions of indoles with high functional group tolerance. Based on the mechanistic insights, we further developed the tandem reactions successfully constructing a quaternary center.

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。
• Utilizing the intramolecular Fukuyama–Mitsunobu reaction for a flexible synthesis of novel heterocyclic scaffolds for peptidomimetic drug design
  作者：Christoph W. Zapf、Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.035

  日期：2005.9

  We report the synthesis of the novel scaffolds pyrazino[1,2-b]isoquinoline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine displaying the somatostatin pharmacophores. Both classes of compounds contain a pyrazine heterocycle, which can be prepared in a straightforward manner utilizing an intramolecular Fukuyama-Mitsunobu reaction. As both the families derive from amino acids, they can be accessed in high optical purity

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。
• Development of novel PEX5-PEX14 protein-protein interaction (PPI) inhibitors based on an oxopiperazine template
  作者：Monika Marciniak、Piotr Mróz、Valeria Napolitano、Vishal C. Kalel、Roberto Fino、Emilia Pykacz、Wolfgang Schliebs、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz、Maciej Dawidowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115587

  日期：2023.10

  peptidomimetic scaffolds to target the PEX5-PEX14 PPI. The molecular design was based on an oxopiperazine template for the α-helical mimetics. A structural simplification along with modifications of the central oxopiperazine scaffold and addressing the lipophilic interactions led to the development of peptidomimetics that inhibit PEX5-TbPEX14 PPI and display cellular activity against T. b. brucei. This approach

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）构成了一类重要但具有挑战性的小分子分子靶标。PEX5-PEX14 PPI 已被证明在糖体生物合成中发挥着关键作用，其破坏会损害Trpanosoma寄生虫的新陈代谢，最终导致其死亡。因此，该 PPI 是对抗锥虫感染引起的疾病的新药的潜在分子靶点。在这里，我们报告了一类新的肽模拟支架，以 PEX5-PEX14 PPI 为目标。分子设计基于α-螺旋模拟物的氧代哌嗪模板。结构简化以及中心氧代哌嗪支架的修饰和解决亲脂性相互作用导致了肽模拟物的开发，该模拟物可抑制 PEX5- Tb PEX14 PPI 并显示出针对T. b. 的细胞活性。布鲁塞. 这种方法为开发杀锥虫剂提供了另一种方法，并且通常可用于设计作为 PPI 抑制剂的螺旋模拟物。
• Iron‐Catalyzed Biomimetic Dimerization of Tryptophan‐Containing Peptides
  作者：Hirofumi Ueda、Soichiro Sato、Kenta Noda、Hiroyuki Hakamata、Eunsang Kwon、Nagao Kobayashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.202302404

  日期：——

  Biomimetic oxidative dimerization of tryptophan derivatives catalyzed by an iron octacarboxy phthalocyanine complex was established in aqueous media with oxygen as a bulk oxidant. This protocol allows the dimerization of a wide range of tryptophan-containing peptides with remarkable functional-group tolerance to construct natural and unnatural pyrroloindole dimers and dimerized peptides with a unique

  八羧基酞菁铁络合物催化的色氨酸衍生物的仿生氧化二聚反应是在水性介质中以氧作为本体氧化剂建立的。该协议允许对具有显着功能组耐受性的各种含色氨酸肽进行二聚化，以构建天然和非天然的吡咯并吲哚二聚体和二聚化肽，并具有连接两个转弯结构的独特支架。