4-methylene-5-oxohexanenitrile | 41258-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-5-oxohexanenitrile
• 英文别名: 5-Oxo-4-methylen-hexansaeurenitril；4-Methylen-5-oxo-hexannitril；4-Methylidene-5-oxohexanenitrile
• CAS: 41258-18-8
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: VKJNBRGGBRGWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-5-oxohexanenitrile 在 二氯二茂钛 、 三氯化铝 、 异丙基氯化镁 、 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-hydroxy-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香根草到广藿香：发现一种新的高效螺环广藿香气味剂

  摘要：

  在合成新香根草气味剂的过程中，发现了一种新的、有效的广藿香气味剂。其结构被阐明为 1-羟基-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16)，两种非对映异构体均由先前报道的 4,7,7,9 -tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one 通过用间氯过苯甲酸环氧化，用氢化铝锂还原，然后用氯铬酸吡啶鎓或 Dess-Martin periodinane 氧化。发现 1,4-不相似异构体 15 是气味最强烈的非对映异构体，其 0.067 ng/L 空气的优异气味阈值触发了衍生物 19、22、23 和 26 的合成，这些衍生物具有不同的甲基替代模式或环大小。Swern 氧化避免了氧化步骤中的乙二醇裂解。三个另外的 4-脱甲基衍生物，32、33 和 34，是通过短序列制备的，该序列由 Diels-Alder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500085
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-酮基已腈 生成 4-methylene-5-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  UnbersuchungenüberVerbindungen mitBerban-Gerüst，I Synthese von Dimethoxy-despyrrolo-yohimbin andDimethoxy-despyrrolo-β-yohimbin

  摘要：

  6.7-二甲氧基-3.4-二甲氧基异chinolinolin的替代品Wegen –überden Diester 4a和überden Nitrilester 4d – das normal –Berban-Gerüstaufgebaut；es wurden死于Yohimbin-Analoga 7b和8b hergestellt。Im Laufe der Untersuchungen wurde was Konfiguration der Zwischenproduktegeklärt。

  DOI：

  10.1002/cber.19721051010

文献信息

• Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, I Synthese von Dimethoxy‐despyrrolo‐yohimbin und Dimethoxy‐despyrrolo‐β‐yohimbin
  作者：Lajos Szabó、Katalin Honty、László Töke、István Tóth、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/cber.19721051010

  日期：1972.10

  Ausgehend von 6.7-Dimethoxy-3.4-dihydro-isochinolin wurde auf zwei alternativen Wegen – über den Diester 4a und über den Nitrilester 4d – das normal- Berban-Gerüst aufgebaut; es wurden die Yohimbin-Analoga 7b und 8b hergestellt. Im Laufe der Untersuchungen wurde auch die Konfiguration der Zwischenprodukte geklärt.

  6.7-二甲氧基-3.4-二甲氧基异chinolinolin的替代品Wegen –überden Diester 4a和überden Nitrilester 4d – das normal –Berban-Gerüstaufgebaut；es wurden死于Yohimbin-Analoga 7b和8b hergestellt。Im Laufe der Untersuchungen wurde was Konfiguration der Zwischenproduktegeklärt。
• From Vetiver to Patchouli: Discovery of a NewHigh-Impact Spirocyclic Patchouli Odorant
  作者：Philip Kraft、Walter Eichenberger、David Frech

  DOI：10.1002/ejoc.200500085

  日期：2005.8

  a new, potent patchouli odorant was discovered. Its structure was elucidated as 1-hydroxy-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16), and both diastereoisomers were synthesized from the previously reported 4,7,7,9-tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one by epoxidation with m-chloroperoxybenzoic acid, reduction with lithium aluminum hydride, and subsequent oxidation with pyridinium chlorochromate

  在合成新香根草气味剂的过程中，发现了一种新的、有效的广藿香气味剂。其结构被阐明为 1-羟基-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16)，两种非对映异构体均由先前报道的 4,7,7,9 -tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one 通过用间氯过苯甲酸环氧化，用氢化铝锂还原，然后用氯铬酸吡啶鎓或 Dess-Martin periodinane 氧化。发现 1,4-不相似异构体 15 是气味最强烈的非对映异构体，其 0.067 ng/L 空气的优异气味阈值触发了衍生物 19、22、23 和 26 的合成，这些衍生物具有不同的甲基替代模式或环大小。Swern 氧化避免了氧化步骤中的乙二醇裂解。三个另外的 4-脱甲基衍生物，32、33 和 34，是通过短序列制备的，该序列由 Diels-Alder