N-(4-amino-2-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyridin-3-yl)acetamide | 1206484-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-amino-2-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1206484-15-2
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₅
• 分子量: 567.685
• InChiKey: QPVLLLDAMUREMA-CQTJZZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 N-(4-amino-2-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyridin-3-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到N-(2-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-去氮杂甲霉素A的合成

  摘要：

  通过适当取代的锂化 2-甲基吡啶与 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖内酯缩合、硼氢化物还原得到的半缩醛，然后合成新的 C-核苷 6-脱氮甲霉素 A通过甲醇的分子内光信环化、保护基的操作和随后的闭环，形成 7-氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)吡唑并[4,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218002
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(4-amino-2-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-去氮杂甲霉素A的合成

  摘要：

  通过适当取代的锂化 2-甲基吡啶与 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖内酯缩合、硼氢化物还原得到的半缩醛，然后合成新的 C-核苷 6-脱氮甲霉素 A通过甲醇的分子内光信环化、保护基的操作和随后的闭环，形成 7-氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)吡唑并[4,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218002