5-(o-aminophenyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole | 97035-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(o-aminophenyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(2-aminophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione；4-Amino-5-(2-aminophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-(2-aminophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 97035-89-7
• 化学式: C₈H₉N₅S
• 分子量: 207.259
• InChiKey: DBVIKMFYADYFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-aminophenyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methylthio-6-(p-methoxyphenyl)-s-triazolo[4,3-d]-1,3,4,2-benzo-triazaphosphopine-6-sulphide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究。1,2,4-三唑并(4,3-d)-1,3,4,2-苯并-氧杂二氮杂膦和三氮杂膦衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物（Lawesson 试剂，LR）与 4-amino-3-mercapto-5-(o-hydroxyphenyl 和/或邻氨基苯基)-1,2,4-三唑(1a和2a)在沸腾的乙腈中得到s-三唑并(4,3-d)-1,3,4,2-苯并-恶二氮杂膦-6-硫化物(3a) 和 triazaphosphopine-6-sulphide (4a) 衍生物，分别。化合物3a和4a用碘甲烷、苄基氯、氯乙酸乙酯和/或氯乙酰苯胺烷基化，得到相应的s-烷基化衍生物（分别为3b-e和4b-e）。通过 LR 与相应的 3-烷硫基-4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑（1b-e 和 2b-e）缩合制备，化学证明了产物的结构。此外，所有新化合物的结构均基于元素分析、IR、1H-NMR、

  DOI：

  10.1080/10426509908037005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(o-aminophenyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酸及其苯甲酰胺衍生物对核糖核酸酶及其N-和S-葡糖苷的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过使D-葡萄糖与5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-恶二唑-2硫醇7（a， b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇8（a，b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,2,4-三唑-3-硫醇9（ a，b）和5-（2′-氨基亚苯基）-4-N-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇10（a，b）。硫醇7（a，b）-10（a，b）是由酰肼3（a，b）合成的，酰肼3（a，b）已经由2-氨基苯甲酸及其苯甲酰氨基衍生物合成。所有合成的化合物均通过IR，UV，1H13CNMR进行表征。在体外针对以下微生物测试了核糖核酸酶和S-糖苷的代表：两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌，铜绿假单胞菌显示出明显的效果。支链淀粉被用作阳性标准。

  DOI：

  10.13005/ojc/320528

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW FUSED HETEROCYCLES DERIVED FROM 3-(o-AMINOPHENYL)-4-AMINO-5-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLE
  作者：H. M. Moustafa

  DOI：10.1081/scc-100000185

  日期：2001.1

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 was used for the synthesis of some new fused heterocycles 2–6, 9 and spiro systems 7, 8. Diazotization of compound 10 led to the formation of compound 11. Alkylation of compound 11 with chloroacetonitrile gave compound 12. Heterocyclic systems 13–16, 18–20 and spiro compouds 17, 21 were prepared through the reaction of compound 12 with the appropriate

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 用于合成一些新的稠合杂环 2-6, 9 和螺环系统 7, 8。化合物 10 的重氮化导致形成化合物 11 的化合物。化合物 11 用氯乙腈烷基化得到化合物 12。杂环系统 13-16、18-20 和螺环化合物 17、21 是通过化合物 12 与合适的试剂反应制备的。
• Synthesis and a UV and IR spectral study of some 2-aryl-Δ-²-1,3,4-oxadiazoline-5-thiones
  作者：D. A. Charistos、G. V. Vagenas、L. C. Tzavellas、C. A. Tsoleridis、N. A. Rodios

  DOI：10.1002/jhet.5570310653

  日期：1994.11

  2-Aryl-Δ-2-1,3,4-oxadiazoline-5-thione derivatives 2 were synthesized and their uv and ir spectra were studied. Correlation between σ-Hammett constants of aryl substituents and the differences in absorption maxima (Δv = v1-v2 in kK) of the electronic spectra of the deprotonated species were also evaluated. A new method for the synthesis of the 2-(amino)aryl derivatives 2v,w,x is also reported.

  二十四2-芳基Δ- 2 -1,3,4-恶二唑啉-5-硫酮衍生物2的合成和它们的UV和IR光谱进行了研究。还评估了芳基取代基的σ-Hammett常数与去质子化物种的电子光谱的吸收最大值差异（Δv= v 1 -v 2以kK为单位）之间的相关性。还报道了合成2-（氨基）芳基衍生物2v，w，x的新方法。
• Cytoprotection utilizing aryltriazol-3-thiones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05489598A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  5-Aryltriazol-3-thiones are useful for inhibiting adhesion of Mac-1 and thereby providing cytoprotection for diseases mediated by Mac-1 adhesion.

  5-芳基三唑-3-硫酮有助于抑制Mac-1的粘附，从而为由Mac-1粘附介导的疾病提供细胞保护。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• Patil, S.A.; Badiger, B.M.; Kudari, S.M., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 713 - 714
  作者：Patil, S.A.、Badiger, B.M.、Kudari, S.M.、Kulkarni, V.H.

  DOI：——

  日期：——