(E)-1-C-phenyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enose | 222626-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-C-phenyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enose
• 英文别名: (E)-(4S)-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-(4S)-4,5-Isopropylidenedioxy-1-phenylpent-2-en-1-one；(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 222626-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BYAINXOJESONJR-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-C-phenyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enose 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 poly-D-leucine 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-1-C-phenyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enose
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进串联共轭硼酸/乙缩醛开环

  摘要：

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol300272j

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations
  作者：Barry Lygo、Stuart D. Gardiner、Michael C. McLeod、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b706546a

  日期：——

  In this paper we present studies into the scope and limitations of asymmetric PTC epoxidation of enones and the oxidation–epoxidation of allylic alcohols using aqueous NaOCl in conjunction with a dihydrocinchonidine derived quaternary ammoniumsaltcatalyst.

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。
• A study of conjugate addition to a γ,δ-dioxolanyl-α,β-unsaturated ester
  作者：Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00719-5

  日期：2001.6

  Diastereoselective phenylcuprate addition to (S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-trans-2-propenoate has been achieved in the presence of lithium bromide, copper(I) cyanide, trimethylsilyl chloride and dimethylsulfide cocatalysts.

  在溴化锂，氰化铜（I），三甲基甲硅烷基的存在下，实现了对（S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）-反-2-丙酸酯的非对映选择性苯基铜酸酯。氯化物和二甲硫的助催化剂。
• Banez Sanz; Lopez Sastre; Patino Molina, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1999, vol. 18, # 4, p. 403 - 417
  作者：Banez Sanz、Lopez Sastre、Patino Molina、Santacana Gomez、Romero-Avila Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Overcoming intrinsic diastereoselection using polyleucine as a chiral epoxidation catalyst
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02689-6

  日期：1999.2

  The use of polyleucine in the diastereoselective, catalyst-controlled epoxidation of enantiomerically pure gamma-heterosubstituted-alpha,beta-unsaturated ketones (1), to yield the corresponding alpha,beta-epoxy-gamma,delta-(isopropylidene)dioxy carbonyl compounds, is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trifluoroacetic Anhydride Promoted Tandem Conjugate Addition of Boronic Acids/Acetal Ring Opening
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol300272j

  日期：2012.3.2

  A new stereoselective tandem reaction consisting of the metal-free conjugate addition of boronic acids followed by an intramolecular ring opening of a cyclic acetal has been disclosed. Optically pure polysubstituted tetrahydropyrans have been synthesized diastereoselectively by this new reaction. Two new C–C bonds and up to three stereocenters are formed in a single step, allowing the generation of

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。