8-(2-methoxy-4-methylsulphinylphenyl)purine | 77456-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-(2-methoxy-4-methylsulphinylphenyl)purine
• 英文别名: 8-(2-methoxy-4-methylsulfinyl-phenyl)-7H-purine；8-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)-7H-purine
• CAS: 77456-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: VCYCFRKSFAXXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-(2-methoxy-4-methylsulphinylphenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Inotropic activity of heterocyclic analogues of isomazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90141-o

文献信息

• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• 8-Phenyl-purines and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Boehringer Ingelheim Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04299834A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This invention is directed to 8-phenyl-purines of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom; an alkoxy group optionally substituted by alkylmercapto, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group; or an alkylmercapto, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group, whereby each alkyl moiety may contain from 1 to 3 carbon atoms, and R.sub.2 is an alkoxy group with from 1 to 3 carbon atoms, and their physiologically compatible acid addition salts. The compounds exhibit valuable pharmacological properties, particularly positive inotropic activity.

  这项发明涉及通式为##STR1##的8-苯基嘌呤，其中R.sub.1是氢或卤素原子；或者是烷氧基，该基可以被烷基硫醇，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代；或者是烷基硫醇，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中每个烷基部分可以包含1到3个碳原子，而R.sub.2是具有1到3个碳原子的烷氧基，以及它们的生理兼容性酸盐。这些化合物表现出有价值的药理学特性，特别是正性肌力作用。
• 8-Phenyl-purine, ihre Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0024290A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  8-Phenyl-purine der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine gegebenenfalls durch ein Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, eine Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, wobei der Alkylteil jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten kann, und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere positiv inotrope Wirkungen, sowie diese sie enthaltende Arzneimittel. Die 8-Phenyl-purine erhält man durch Ringschluß der entsprechenden substituierten Pyrimidine nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren.

  通式如下的 8-苯基嘌呤 中的 R1 是氢原子或卤素原子、任选被烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的烷氧基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中每个烷基可含有 1 至 3 个碳原子，以及 R2 是具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基，以及其生理上可耐受的酸加成盐，它们具有宝贵的药理特性，特别是正性肌力作用，以及含有它们的药物。8-苯基嘌呤是根据类似化合物的常规程序，通过相应的取代嘧啶的闭环而得到的。
• Nouveaux acides 2-(4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl)-acétiques et leurs amides, leurs procédés de préparation et compositions thérapeutiques
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0058146A1

  公开（公告）日：1982-08-18

  Ces composés répondent à la formule dans laquelle Y = -OH ou -NH2; X et X' = hydrogène, halogène, alkoxy ou trifluorométhyle; m = 1 ou 2 et n = 1 ou 2. Les amides d'acides 2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]-acétiques sont préparés soit par réaction d'une 1-(diphénylméthyl)-pipérazine avec un oméga-halogénoacétamide, soit par réaction d'un sel de métal alcalin d'un oméga-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]-alcanol avec un 2- halogénoacétamide, soit encore par réaction de l'ammoniac avec un halogénure ou un ester d'alkyle d'un acide 2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]-acétique, tandis que les acides 2-[4-(diphénylméthyl)-1-pipérazinyl]-acétiques sont préparés par hydrolyse de l'amide ou d'un ester d'alkyle inférieur correspondant. Ces composés possèdent notamment une activité antiallergique, spasmolytique et antihistaminique.

  这些化合物的化学式为 其中 Y = -OH 或 -NH2；X 和 X' = 氢、卤素、烷氧基或三氟甲基；m = 1 或 2，n = 1 或 2。 2-[4-(二苯基甲基)-1-哌嗪基]乙酸酰胺的制备方法有：1-(二苯基甲基)哌嗪与欧米伽卤乙酰胺反应，或欧米伽-[4-(二苯基甲基)-1-哌嗪基]烷醇的碱金属盐与 2-卤乙酰胺反应、或通过氨与 2-[4-（二苯基甲基）-1-哌嗪基]乙酸的卤化物或烷基酯反应，而 2-[4-（二苯基甲基）-1-哌嗪基]乙酸则通过水解相应的酰胺或低级烷基酯制备。 这些化合物尤其具有抗过敏、解痉和抗组胺活性。
• Neue 2-Arylimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0209707A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Die Erfindung betrifft neue 2-Arylimidazole der allgemei nen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Ar eine Gruppe der Formel und A und B zusammen mit den beiden dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen eine Gruppe der Formel darstellen, wobei R, eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylsulfoximinogruppe, eine am Stickstoffatom durch eine Alkanoyl-, Alkylsulfonyl- oder Hydroxycarbonyl-alkylencarbonylgruppe substituierte Alkylsulfoximinogruppe, eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, eine Alkoxycarbonylamino- oder N-Alkylaminocarbonyl-aminogruppe oder auch in 4-Stellung eine Hydroxy., Phenylolkoxy-, Amlnosulfo. nyl-, Alkylaulfonyloxy- oder Alkylsulfonylaminogruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, R3 eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, R. eine Alkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, N-Alkanoylaminomethyl-, Benzoyl-, Phenyl-methoxymethyl-, Aminocarbonyl-, Cyano, Trifluormethyl-, Aminosulfonyl-, N-Alkylaminocarbonyl-amino- oder N-Alkyl-Nalkylammocarbonyl-aminogruppe. Rs ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Cyanogruppe und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe bedeuten, sowie die Verbindungen 5-Cyano-2-(4'-methansulfonylamino-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Methyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Cyano-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Aminocarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol und 4-Methoxycarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol, und deren Tautomere, wenn R ein Wasserstoffatom darstellt, und deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Wirkung auf den Blutdruck und auf die Kontraktilität des Herzmuskels sowie antithrombotische Wirkungen und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型 2-芳基咪唑 其中 R 是氢原子或烷基、 Ar 是式中的一个基团 而 A 和 B 与中间的两个碳原子一起构成一个式组 其中 R，烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰胺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基，在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷基亚磺酰亚胺基、在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷氨羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基、烷氧基羰基氨基或 N-烷基氨基羰基氨基或在 4 位上被羟基取代的烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基。,苯氧基、氨磺酰氧基、烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基、 R1 是氢原子或烷氧基、 R3 是乙氧基或正丙氧基，它们各自被烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或 烷基亚磺酰亚胺基团末端取代、 R.是烷基、烷氧羰基、烷酰基、N-烷酰基氨基甲基、苯甲酰基、苯基甲氧基甲基、氨基羰基、氰基、三氟甲基、氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基氨基或 N-烷基-烷基氨基羰基氨基。 Rs 是氢原子或卤素原子、烷基或氰基，以及 R6 是氢原子或氨基，以及化合物 5-氰基-2-(4'-甲磺酰胺基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-甲基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氨基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑和 4-甲氧基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 和它们的同系物（当 R 代表氢原子时），以及它们的酸加成盐。 这些新化合物及其与生理相容的酸加成盐具有重要的药理特性，特别是对血压和心肌收缩力的影响以及抗血栓作用，并且可以通过已知的方法生产。