1-chloro-2,2,2-trifluoroethylbenzene | 384-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,2,2-trifluoroethylbenzene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro 1-phenyl-1-chloro-ethane；α-trifluoromethylbenzyl chloride；1,1,1-trifluoro-2-chloro-2-phenylethane；1-chloro-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethane；1-chloro-2,2,2-trifluoro-1-phenylethane；2-Chloro-1,1,1-trifluoro-2-phenylethane；1-Phenyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane；(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 384-65-6
• 化学式: C₈H₆ClF₃
• 分子量: 194.584
• InChiKey: GIZBYELHYIBHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2,2-trifluoroethylbenzene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到α-chloro-β,β-difluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-phenyl-ethan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2,2,2-trifluoroethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• N-and o-substituted 4-[2-( diphenylmethoxy) -ethyl]-1- (phenyl) methyl) piperidine analogs and methods of treating cns disorders therewith
  申请人：——

  公开号：US20030225133A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease. 1 2

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运蛋白（DAT）和5-羟色胺转运蛋白（SERT）相关。优选化合物在DAT和SERT之间以及DAT和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）之间表现出高度差异行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病。
• [EN] SUBSTITUTED 2-NAPHTHOIC ACIDS AS ANTAGONISTS OF GPR105 ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES 2-NAPHTOÏQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ACTIVITÉ DE GPR105
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009070873A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Substituted 2-naphthoic acids of structural formula I are effective as antagonists of the biological activity of GPR105 protein. They are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of this receptor, such as diabetes, particularly, Type 2 diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, and conditions associated with the Metabolic Syndrome.

  结构式I中的2-萘甲酸替代物对GPR105蛋白的生物活性具有拮抗作用。它们可用于治疗、控制或预防对该受体拮抗有响应的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病，胰岛素抵抗，高血糖，脂质紊乱，肥胖，动脉粥样硬化以及与代谢综合征相关的疾病。
• Generation and thermal polymerization of 1-fluoro-2-phenylacetylene
  作者：T. Okano、K. Ito、T. Ueda、H. Muramatsu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81946-6

  日期：1986.9

  (which was prepared by lithiation of bromodifluorovinylbenzene followed by silylation with chlorotrimethylsilane) with CsF gave an oligomer of fluorophenylacetylene. The reaction of the phenyldifluorovinylsilane with CsF in DMF in the presence of phenylazide afforded a 1,3-dipolar cycloadduct, fluorodiphenyl-1,2,3-triazole. Vapor phase vacuum pyrolysis of the phenyldifluorovinylsilane yielded the acetylene

  尝试了一些合成1-氟-2-苯基乙炔的途径。尽管不成功进行氯和溴代苯基乙炔的卤素交换以及二溴氟苯基乙炔的脱氢溴化，但是1,1-二氟-2-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烯的脱氟甲硅烷基化（通过溴化二氟氟乙烯基苯的锂化反应制得），然后用氟苯乙炔的烯烃基乙苯进行甲硅烷基化。苯基二氟乙烯基硅烷与CsF在DMF中在苯叠氮化物的存在下反应，得到1,3-偶极环加合物，氟代二苯基-1,2,3-三唑。苯基二氟乙烯基硅烷的气相真空热解产生了乙炔，其自发聚合。
• Fluoral hemiacetal, a new reagent for aromatic trifluoro alkylation
  作者：A. Guy、A. Lobgeois、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81944-2

  日期：1986.9

  α trifluoroalkvlation of benzene was carried out in various conditions (catalyst and solvent) by using the readily available fluoral hemiacetal 1 as reagent. The good selectivity observed during the reaction was explained by the HSAB concept.

  通过使用容易获得的氟半缩醛1作为试剂，在各种条件（催化剂和溶剂）下进行苯的α三氟烷基化。HSAB概念解释了反应期间观察到的良好选择性。
• Stille cross-coupling of secondary and tertiary α-(trifluoromethyl)-benzyl chlorides with allylstannanes
  作者：Nagender Punna、Kyosuke Harada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03541e

  日期：——

  A Stille cross-coupling reaction was developed that delivers for the first time trifluoromethyl-substituted homoallyl compounds from α-(trifluoromethyl)benzyl chlorides and allylstannanes. This reaction proceeds even with low catalyst loadings (1 mol%) via a rare CF3–Pd–π-benzyl intermediate.

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。