5-Azido-8-methyl-4-phenylquinoline | 144630-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Azido-8-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 144630-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: FQVXVWCGRJDKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-8-methyl-4-phenylquinoline 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4-methyl-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl] ac啶的合成-吡啶并r啶生物碱的合成模块

  摘要：

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61150-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基-4-甲基苯)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Azido-8-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl] ac啶的合成-吡啶并r啶生物碱的合成模块

  摘要：

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61150-4

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3,4-kl]acridines a building block for the synthesis of pyridoacridine alkaloids
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61150-4

  日期：1992.9

  Two new syntheses have been developed for the preparation of substituted pyrido[2,3,4-kl]acridines. The first synthesis involves a Skraup reaction and a nitrene insertion whereas the second includes a new pyridine ring synthesis starting from a 1-amino group on acridine and taking advantage of the active 9-position of the latter heterocycle.

  已经开发出两种新的合成方法用于制备取代的吡啶并[2,3,4-kl] ac啶。第一种合成涉及Skraup反应和氮烯插入，而第二种合成包括新的吡啶环合成，该合成是从ring啶上的1-氨基开始并利用后者杂环的活性9位进行的。