(2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid methyl ester | 1073249-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylate
• CAS: 1073249-61-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: XGJZJMAULMADEU-UYMSWOSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学遗传学方法通过用吗啉衍生化合物文库对酿酒酵母菌株进行表型筛选，从而鉴定出新的细胞生长小分子调节剂† ‡

  摘要：

  化学遗传学方法已用于筛选具有吗啉衍生化合物库的酵母缺失菌株，以鉴定能够在酵母细胞上产生表型效应的候选小分子。对不同结构的分子对指数期和固定期细胞生长速率的影响的分析提供了一种工具，可以选择候选化合物进行后续测定，以鉴定新的化学实体作为药物发现的化学探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00357c
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129004

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/b808895k

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of novel, orthogonally protected scaffolds based on the unique 2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane structure is presented. The described reaction sequence takes advantage of easily available starting materials such as serine and threonine and leads to stereochemically dense structures in few, high-yielding synthetic steps. We show how the stereochemistry can be easily tuned by starting from different β-hydroxy-α-amino acids and also by means of a transition metal-catalyzed cyclopropanation step. The compounds find application as constrained templates for the construction of geometrically diversified libraries of compounds.

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。
• Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides
  作者：Filippo Sladojevich、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1039/b913444a

  日期：——

  Four peptides differing for the structure of the new morpholine-based heterocyclic compound acting as a turn inducer were synthesized in solution phase, and the conformational preferences were assessed by means of NMR analysis. All spectroscopic data revealed an adaptive behaviour of the turn peptides in generating turn conformations stabilized by intramolecular hydrogen-bonds, despite the conformational changes of the turn inducer. Thus, this study suggests the possibility of functionalizing morpholine-containing β-turn peptides with no significant loss of the secondary framework. The 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine-containing peptide showed a more compact structure stabilized by an additional γ-turn-forming hydrogen-bond experienced by the Gly amide proton.

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。
• Skeletal diversity by sequential one-pot and stepwise routes using morpholine ester scaffolds
  作者：Leonardo Ciofi、Manfredi Morvillo、Filippo Sladojevich、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.103

  日期：2010.12

  A skeletal diversity approach starting from morpholine acetals has been achieved by tuning a three-step process from stepwise to sequential one-pot to provide diverse scaffolds containing either a 2-oxopiperazine or a diketopiperazine skeleton. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity-Oriented Synthesis of Morpholine-Containing Molecular Scaffolds
  作者：Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Filippo Sladojevich、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/chem.200900744

  日期：2009.8.10
• WO2008/129004
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——