3′-O,4′-C-methyleneuridine | 195705-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3′-O,4′-C-methyleneuridine
• 英文别名: 3'-O,4'-C-methyleneuridine；3'-O-4'-C-methyleneuridine；1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195705-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: DBTBVVHWWOKWHC-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-O,4′-C-methyleneuridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[(1R,3R,4R,5S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA triplex structures are stabilized by the incorporation of 3′-endo blocked pyrimidine nucleosides in the hoogsteen strand

  摘要：

  A short route to pyrimidine locked nucleosides has been developed for their incorporation in tripler forming oligonucleotides (TFO). Compared to oligonucleotides built with standard nucleosides, the modified TFOs containing 3'-endo blocked residues formed, with their corresponding DNA duplexes, more stable triple helix systems, an effect which might be ascribed to the 3'-endo pucker of the modified nucleoside residues. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00434-0
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'-cyclohexane-1,1-diyl-4'-hydroxymethyl-uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3′-O,4′-C-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides, novel bicyclic nucleoside analogues for 2′,5′-linked oligonucleotide modification

  摘要：

  新型双环核苷类似物 3-O,4-C-亚甲基核苷 1 可以从尿苷出发方便地制备；通过 PM3 计算和 1 H NMR 研究，发现 1 的糖褶皱几乎呈 S 构象。

  DOI：

  10.1039/a704376g

文献信息

• Enzymatic separation of epimeric 4-<i>C</i>-hydroxymethylated furanosugars: Synthesis of bicyclic nucleosides
  作者：Neha Rana、Manish Kumar、Vinod Khatri、Jyotirmoy Maity、Ashok K Prasad

  DOI：10.3762/bjoc.13.205

  日期：——

  Conversion of D-glucose to 4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose, which is a key precursor for the synthesis of different types of bicyclic/spiro nucleosides, led to the formation of an inseparable 1:1 mixture of the desired product and 4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose. A convenient environment friendly Novozyme®-435 catalyzed selective acetylation methodology

  D-葡萄糖向4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖的转化是合成不同类型的双环/螺核苷的关键前体，导致了不可分离的形成所需产物与4-C-羟甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖的1∶1混合物。已开发出一种方便环境的Novozyme®-435催化的选择性乙酰化方法，用于定量定量分离核糖基和木三羟基呋喃糖苷的差向异构体混合物。单乙酰化差向异构体的结构，即通过酶促乙酰化获得的5-O-乙酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-和木呋喃糖的结构已经通过X-确认。射线研究其相应的4-Cp-甲苯磺酰氧基甲基衍生物。此外，
• Synthesis and conformation of 3′,4′-BNA monomers, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides
  作者：Satoshi Obika、Ken-ichiro Morio、Daishu Nanbu、Yoshiyuki Hari、Hiromi Itoh、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00227-2

  日期：2002.4

  In order to develop novel 2′,5′-linked oligonucleotide analogues aimed for antivirus reagents and antisense/antigene oligonucleotides, novel nucleoside analogues, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides (3′,4′-BNA monomers) were synthesized via two synthetic routes. The first route starting from uridine utilized a regioselective ring-closure reaction of the 4′-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine derivative

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。
• Probing the furanose conformation in the 2′–5′strand of isoDNA : RNA duplexes by freezing the nucleoside conformations
  作者：Namrata Erande、Anita D. Gunjal、Moneesha Fernandes、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c0cc05402j

  日期：——

  Sugar conformations in the isoDNA strand of isoDNA : RNA duplexes are preferred S-type locked/frozen in contrast to N-type locked conformations preferred in DNA : RNA duplexes.

  异二聚体DNA链中的糖构象：与DNA-RNA双链中偏好的N型锁定构象相比，异二聚体DNA链中更倾向于S型锁定/冻结构象。