2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether | 66021-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether
• 英文别名: 1-ethynyl-2-prop-2-ynyloxybenzene；1-Ethynyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 66021-97-4
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ZNBRAQKGMOGILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以560 mg的产率得到1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  功能化艾伦的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701038

文献信息

• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• A Cyclotrimerization Route to Cannabinoids
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol800589e

  日期：2008.6.5

  Three members of the cannabinoid class, cannabinol, cannabinol methyl ether, and cannabinodiol, were synthesized using a microwave-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction as the key step. This approach provides a high level of synthetic flexibility allowing for the facile synthesis of cannabinoid analogues.

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。
• Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、George Hynd、Justin K. Wyatt、Philip M. Warner、Robert S. Huber、Aiwen Li、Michael W. Kilgore、Robert P. Sticca、Richard S. Pollenz

  DOI：10.1021/jo0256888

  日期：2002.8.1

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).
• KARAXANOV EH. A.; SHARIPOVA S. X.; ROZHKOVA M. I.; VIKTOROVA E. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 1, 22-23
  作者：KARAXANOV EH. A.、 SHARIPOVA S. X.、 ROZHKOVA M. I.、 VIKTOROVA E. A.

  DOI：——

  日期：——