2-(trimethylsilylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene | 1061208-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trimethylsilylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: trimethyl-(2-prop-2-ynyloxyphenylethynyl)silane；O-propargyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• CAS: 1061208-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: NFMIVVRIBRTQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  功能化艾伦的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701038
• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 、 2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-(trimethylsilylethynyl)-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化艾伦的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701038

文献信息

• Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals
  作者：Shohei Ohno、Ramon Francisco Avena、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9gc04184b

  日期：——

  A novel thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols to form a cyclobutachromene intermediate, followed by the nucleophilic addition of water to yield functionalized arylcyclobutenals.

  一种新颖的热[2 + 2]-环加成反应，通过硅烯炔和烯丙基酚之间的反应形成环丁基色素烯中间体，随后通过水的亲核加成得到官能化芳基环丁酮。
• Chen, Wan-Li; Li, Jiao; Zhu, Ying-Hong, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 6, p. 16 - 25
  作者：Chen, Wan-Li、Li, Jiao、Zhu, Ying-Hong、Hu, Wei、Mo, Wei-Min

  DOI：——

  日期：——