1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene | 1030375-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: O-allenyl-2-ethynylphenol
• CAS: 1030375-08-6
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: DHUGACXAOWHOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-丙二烯酰胺的金催化反应合成苯并氮杂

  摘要：

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900745
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以560 mg的产率得到1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727

文献信息

• Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals
  作者：Shohei Ohno、Ramon Francisco Avena、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9gc04184b

  日期：——

  A novel thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols to form a cyclobutachromene intermediate, followed by the nucleophilic addition of water to yield functionalized arylcyclobutenals.

  一种新颖的热[2 + 2]-环加成反应，通过硅烯炔和烯丙基酚之间的反应形成环丁基色素烯中间体，随后通过水的亲核加成得到官能化芳基环丁酮。
• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。
• One‐Pot Synthesis of 1,2,3‐Triazolo Polycyclic Systems via Copper‐Catalyzed/TsOH‐Promoted Tandem Annulation of 1,6‐Allenynes with Organic Azides
  作者：Ting Zhou、Yuqi Zhu、Hong Zhang、Jieyin He、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1002/adsc.202100768

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed/TsOH-promoted one-pot tandem annulation of 1,6-allenynes with organic azides was reported, providing N-allyl 1,2,3-triazole-fused structures in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the late-stage diversification of the N-allyl products can be realized by chemoselectively reducing to the N-alkyl counterparts.

  报道了铜催化/TsOH 促进的 1,6-丙炔与有机叠氮化物的一锅串联环化，在温和的反应条件下以中等至优异的产率提供N-烯丙基 1,2,3-三唑稠合结构。此外，N-烯丙基产物的后期多样化可以通过化学选择性还原为N-烷基对应物来实现。