N-正十六碳烷基甲酰胺 | 53396-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-正十六碳烷基甲酰胺
• 中文别名: N-正化十六碳烷基甲胺；N-(n-十六基)甲酰胺
• 英文名称: N-hexadecylformamide
• 英文别名: 1-formamidylhexadecane
• CAS: 53396-33-1
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• mdl: MFCD00046135
• 分子量: 269.471
• InChiKey: ZJZZEOFPTKOHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  401.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.941
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正十六碳烷基甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.1 g的产率得到n-hexadecyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of a Novel α‐Galactosyl Ceramide Hotspot Boosts the Adjuvant Properties in Parenteral and Mucosal Vaccines

  摘要：

  摘要开发强效佐剂是提高亚单位疫苗性能的重要一步。CD1d激动剂，如典型的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer），因其能激活iNKT细胞并引发树突状细胞快速成熟和B细胞活化而备受关注。在这里，我们介绍了α-GalCer 骨架上的一个新型衍生热点，即酰胺键上的 N-取代基。这种以前未曾探索过的糖脂化学型空间的多组分多样化允许引入各种额外的官能团，这些官能团既可以增强佐剂特性，也可以作为进一步与抗原共轭的处理剂，以开发自佐剂疫苗。通过这一策略，我们发现了一些化合物，与已知的强效 CD1d 激动剂相比，这些化合物在通过肠外或粘膜途径给药时能增强对抗原特异性 T 细胞的刺激并提高抗体反应。值得注意的是，在鼻内免疫后，各种官能化的α-GalCer类似物比以前为此目的优化过的PEG化α-GalCer类似物显示出更强的佐剂效应。最终，这项工作将为使用粘膜疫苗预防微生物感染开辟多种途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202310983
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以82%的产率得到N-正十六碳烷基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  KOtBu促进的伯胺和叔胺的无过渡金属氨基转移。

  摘要：

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02306

文献信息

• Supported nano-gold-catalyzed N-formylation of amines with paraformaldehyde in water under ambient conditions
  作者：Zhengang Ke、Yan Zhang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5gc01992c

  日期：——

  A simple and efficient Au/Al₂O₃ catalyst was prepared for the oxidative N-formylation of amines and paraformaldehyde under ambient conditions with up to 97% yield.

  一个简单高效的Au/Al2O3催化剂在常温下制备，用于胺和多聚甲醛的氧化N-甲酰化反应，产率高达97%。
• [DE] IMIDAZOLIUM-METHYLSULFITE ALS AUSGANGSVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG IONISCHER FLÜSSIGKEITEN<br/>[EN] IMIDAZOLIUM-METHYL SULFITES FOR USE AS STARTING COMPOUNDS FOR PRODUCING IONIC LIQUIDS<br/>[FR] SULFITES D'IMIDAZOLIUM-METHYLE UTILISES COMME COMPOSES DE DEPART AUSGANGSVERBINDUNGEN POUR LA PRODUCTION DE LIQUIDES IONIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021303A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Imidazolium-methylsulfite der allgemeinen Formel (I), in der die Reste unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben: R1 bis R3: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Sulfo, Cyano, Nitro; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C1- bis C20-Alkyloxy, C2- bis C20-Alkenyloxy, C2- bis C20-Alkinyloxy, C1- bis C20-Alkylcarbonyl, C1- bis C20-Alkyloxycarbonyl, C1- bis C20-Acyloxy, C1- bis C20-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1- bis C20-Alkyl)amino-carbonyl, C1- bis C20-Alkylamino, Di-(C1- bis C20-alkyl)amino, C1- bis C20-Alkylsulfonyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, Phenoxy, wobei diese ihrerseits substituiert sein können; R4: Sulfo; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, wobei dieses substituiert sein kann; oder R1 zusammen mit R4, und/oder R2 zusammen mit R3, oder R4 zusammen mit R2: Alkylen -(CH2)n- mit n = 4, 5 oder 6 oder Butadienylen -CH = CH-CH = CH-, wobei diese substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff und CH-Gruppen durch NR5 ersetzt sein können.

  Imidazolium-甲磺酸酯的通式（I），其中残基独立地具有以下含义：R1至R3：氢，卤素，羟基，氨基，氨基羰基，磺酰基，氰基，硝基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C1至C20-烷氧基，C2至C20-烯氧基，C2至C20-炔氧基，C1至C20-烷基羰基，C1至C20-烷氧羰基，C1至C20-酰氧基，C1至C20-烷基氨基羰基，二（C1至C20-烷基）氨基羰基，C1至C20-烷基氨基，二（C1至C20-烷基）氨基，C1至C20-烷基磺酰基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，苯氧基，它们本身可以被取代；R4：磺酰基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，它可以被取代；或R1与R4一起，和/或R2与R3一起，或R4与R2一起：亚烷基-(CH2)n-其中n = 4, 5或6或丁二烯基-CH = CH-CH = CH-，其中这些可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代和CH基团可以被NR5取代。
• COMPLEXES COMPRISING A PLATINUM COMPOUND AND AN IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR AND RELATED METHODS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170129911A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Complexes comprising a platinum compound and an immune checkpoint inhibitor, and related methods, are generally provided. In some embodiments, the immune checkpoint inhibitor is an inhibitor for indoleamine-2,3-dioxygenase.

  一般提供了包括铂化合物和免疫检查点抑制剂的复合物，以及相关方法。在某些实施例中，免疫检查点抑制剂是吲哌酸-2,3-二氧化酶的抑制剂。
• Rapid and Selective Formylation With Pentafluorophenyl Formate
  作者：Lajos Kisfaludy、László Ötvös, Jr.

  DOI：10.1055/s-1987-27987

  日期：——

  Pentafluorophenyl formate reacts smoothly with N-nucleophiles under mild conditions to give the N-formyl derivatives, whereas O- and S- nucleophiles remain unaffected even in the presence of a tertiary base.

  在温和的条件下，五氟甲酸苯酯能与 N-亲核物顺利反应，生成 N-甲酰基衍生物，而 O-和 S-亲核物即使在三级碱存在的情况下也不受影响。
• Trifluorothymidine derivatives, process for producing the same and anti-cancer agent containing the same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0517262A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Novel trifluorothymidine derivatives having anti-cancer activities are disclosed. The trifluorothymidine derivatives of the present invention are represented by the formula [I]: (wherein R¹ represents hydrogen atom or C₁ - C₄ alkyl group; R² represents hydrogen atom, C₁ - C₃₀ saturated or unsaturated alkyl-substituted carbonyl group, alkyl-substituted benzoyl group, C₁ - C₄ alkyloxycarbonyl group; dimethylaminoethyloxycarbonyl group, C₁ - C₄ alkyloxymethyl group, butoxyethoxyacetyl group, benzyl group, C₁ - C₂₀ alkyl-substituted silyl group, silyl group substituted with C₁ - C₁₀ alkyl group and/or phenyl group, C₁ - C₃₀ cyclic or chain alkyl-substituted carbamoyl group, diethylaminopropylcarbamoyl group, N-alkylpiperazinylacetyl group, N-alkylprolyl group, valyl group, trityl group, alkyl-substituted phosphoryl group or propargyl group; R³ represents hydrogen atom, C₁ - C₄ alkyl group, benzyl group, benzoyl group, C₁ - C₄ alkyloxy-substituted benzoyl group, furoyl group, C₁ - C₄ alkyloxymethyl group or C₁ - C₄ alkyl-substituted carbonyl group).

  本发明揭示了具有抗癌活性的新型三氟胸腺嘧啶衍生物。本发明的三氟胸腺嘧啶衍生物由式[I]表示：（其中R¹表示氢原子或C₁-C₄烷基；R²表示氢原子，C₁-C₃₀饱和或不饱和烷基取代的羰基基团，取代苯甲酰基团，C₁-C₄烷氧羰基基团；二甲氨基乙氧羰基基团，C₁-C₄烷氧甲基基团，丁氧乙氧乙酰基基团，苯甲基团，C₁-C₂₀烷基取代的硅基团，取代C₁-C₁₀烷基和/或苯基的硅基团，C₁-C₃₀环状或链状烷基取代的氨基甲酰基团，二乙氨基丙基氨基甲酰基团，N-烷基哌嗪基乙酰基团，N-烷基丙氧基基团，瓦林基团，三苯甲基基团，取代磷酸基团或丙炔基团的烷基；R³表示氢原子，C₁-C₄烷基，苯甲基，苯甲酰基，C₁-C₄烷氧取代的苯甲酰基团，呋喃基，C₁-C₄烷氧甲基基团或C₁-C₄烷基取代的羰基基团）。