Methyl 2-(2-hydroxycyclopentyl)prop-2-enoate | 67964-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(2-hydroxycyclopentyl)prop-2-enoate
• CAS: 67964-42-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LVYBKXZEKBRKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-Bromoethenyl)cyclopentan-1-ol 、 tetracarbonyl nickel 在 potassium acetate 作用下， 生成 Methyl 2-(2-hydroxycyclopentyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773

文献信息

• A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS
  作者：Isamu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1978.773

  日期：1978.7.5

  3-Trimethylsily-3-buten-1-ols (1) are prepared by a ring opening of epoxides with α-trimethylsilvinylmagnesium bromide in the presence of catalytic amounts of CuI. 3-Bromo-3-buten-1-ols (2) derived from (1) react with Ni(CO)4 to give directly α-methylenebutyrolactones (4) with the assistance of potassium acetate in good yields except the case of a cyclopentanol derivative (2e).

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。