5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctane-1,2-diol | 269394-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctane-1,2-diol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluorooctane-1,2-diol
• CAS: 269394-13-0
• 化学式: C₈H₉F₉O₂
• 分子量: 308.144
• InChiKey: XSSXUAXXFFTYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[(三氟乙氧基)甲烷] 、 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctane-1,2-diol 在 Amberlyst 15 (H form, Aldrich) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以20%的产率得到4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORTHOESTER COMPOSITIONS FOR AFFINITY PURIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] COMPOSITIONS D'ORTHOESTER DESTINÉES À LA PURIFICATION PAR AFFINITÉ D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2019036029A4
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-己烯 在 盐酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化物的自由基加成反应。第8部分。全氟烷基乙烯自由基加成的区域选择性和量子化学计算。4-（全氟烷基）丁烷-1,2-二醇的高选择性两步合成

  摘要：

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00237-7

文献信息

• Orthoester compositions for affinity purification of oligonucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US11299483B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Compounds and methods for purifying oligonucleotides such as RNA and DNA. A target oligonucleotide is reacted with an orthoester linker comprising an affinity tag to form an orthoester oligonucleotide-orthoester linker conjugate which is subjected to a purification technique to separate the target oligonucleotide from impurities such as truncated oligonucleotides. The orthoester linker can be then removed under mild conditions to generate the target oligonucleotide in high purity.

  用于纯化 RNA 和 DNA 等寡核苷酸的化合物和方法。目标寡核苷酸与包含亲和性标签的正交酯连接体反应，形成正交酯寡核苷酸-正交酯连接体共轭物，该共轭物通过纯化技术从截短寡核苷酸等杂质中分离出目标寡核苷酸。然后在温和的条件下去除正交酯连接体，生成高纯度的目标寡核苷酸。
• ORTHOESTER COMPOSITIONS FOR AFFINITY PURIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP3668883A1

  公开（公告）日：2020-06-24
• [EN] ORTHOESTER COMPOSITIONS FOR AFFINITY PURIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ORTHOESTER DESTINÉES À LA PURIFICATION PAR AFFINITÉ D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2019036029A4

  公开（公告）日：2019-04-11
• Radical addition reactions of fluorinated species. Part 8. Regioselectivity of radical additions to perfluoroalkylethylenes and quantum chemical calculations. Highly selective two-step synthesis of 4-(perfluoroalkyl)butane-1,2-diols
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Stanislav Böhm、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00237-7

  日期：2000.3

  Perfluoroalkylethylenes RF–CHCH2 (RF = C4F9,C6F13,C8F17) added easily nucleophilic radicals generated from alkanols, oxolane and 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane. The additions were initiated photochemically in the presence of acetone or by dibenzoyl peroxide and were completely regioselective and almost completely chemoselective with preparative yields up to 90%. 4-Fluoroalkylated dioxolanes obtained (5a–5c)

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。