(2S,3R)-3-Cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-butyric acid | 174265-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-butyric acid
• CAS: 174265-78-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: KXFIFUOFAYJILE-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-butyric acid 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 Cipemastat
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of succinates: Synthesis of Ro 32–3555

  摘要：

  A short synthesis, based on a succinate acylation-akylation-decarboxylation approach, of the clinical compound Ro 32-3555 is reported. The nature of the selectivity in the mono-alkylation of succinates was examined under varying enolization conditions and in the presence of chaotropic additives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10179-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (2S,3R)-3-Cyclopentylmethyl-4-oxo-4-piperidin-1-yl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-ylmethyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of succinates: Synthesis of Ro 32–3555

  摘要：

  A short synthesis, based on a succinate acylation-akylation-decarboxylation approach, of the clinical compound Ro 32-3555 is reported. The nature of the selectivity in the mono-alkylation of succinates was examined under varying enolization conditions and in the presence of chaotropic additives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10179-2