dimethyl (3aS,3'aS,8aR,8'aS)-8-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-8'-methyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,1'-dicarboxylate | 1562409-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3aS,3'aS,8aR,8'aS)-8-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-8'-methyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,1'-dicarboxylate
• CAS: 1562409-21-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₆S
• 分子量: 644.792
• InChiKey: LODFEJNCGMFASC-SRHVUMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aS,3'aS,8aR,8'aS)-8-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-8'-methyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,1'-dicarboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-calycanthidine
  参考文献：
  名称：

  二氮烯定向片段组装在（+）-去甲基-鸟嘌呤及相关异二聚生物碱的全合成和立体化学分配中的应用。

  摘要：

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1039/c3sc52451e
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyl) 1,1'-dimethyl (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-8'-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-2,2',3,3',8',8'a-hexahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',8(8aH)-tricarboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl (3aS,3'aS,8aR,8'aS)-8-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-8'-methyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮烯定向片段组装在（+）-去甲基-鸟嘌呤及相关异二聚生物碱的全合成和立体化学分配中的应用。

  摘要：

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1039/c3sc52451e