trimethyl(6,2'-dibromo-6'-methoxy-biphenyl-2-yl)silane | 911297-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(6,2'-dibromo-6'-methoxy-biphenyl-2-yl)silane
• 英文别名: trimethyl(6,2'-dibromo-6'-methoxybiphenyl-2-yl)silane；2,2'-dibromo-6-methoxy-6-(trimethylsilyl)biphenyl；[3-Bromo-2-(2-bromo-6-methoxyphenyl)phenyl]-trimethylsilane；[3-bromo-2-(2-bromo-6-methoxyphenyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 911297-86-4；949580-97-6；949580-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂OSi
• 分子量: 414.212
• InChiKey: WMWYXCNTWWBDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(6,2'-dibromo-6'-methoxy-biphenyl-2-yl)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2',6-bis(diphenylphosphino)-2-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  不对称的Biaryldiphosphine配体的第一模块合成允许可调节的立体和电子效应。

  摘要：

  提出了C 1对称二膦配体家族的第一个模块合成。它们的合成基于在常见的多溴联芳基前体上空前的高度区域选择性的卤素/金属互变。该方法允许联芳基核的邻位和邻位的功能化。变得容易获得在6-位仅带有一个取代基和在2-和2'-位带有两个膦取代基的二膦配体。两个膦取代基可以相同（如在化合物2和3中）或不同（如在化合物1和4中））。所有二膦都以克为单位制备，对映体纯配体是通过在手性HPLC柱上进行外消旋体层析得到的。β-酮酸酯，对乙酰氨基甲酸酯和衣康酸二甲酯的不对称加氢显示良好至优异的不对称诱导（高达ee高达99％），并且通常与众所周知的C 2对称MeO-BIPHEP接近。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600300
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trimethyl(6,2'-dibromo-6'-methoxy-biphenyl-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  不对称的Biaryldiphosphine配体的第一模块合成允许可调节的立体和电子效应。

  摘要：

  提出了C 1对称二膦配体家族的第一个模块合成。它们的合成基于在常见的多溴联芳基前体上空前的高度区域选择性的卤素/金属互变。该方法允许联芳基核的邻位和邻位的功能化。变得容易获得在6-位仅带有一个取代基和在2-和2'-位带有两个膦取代基的二膦配体。两个膦取代基可以相同（如在化合物2和3中）或不同（如在化合物1和4中））。所有二膦都以克为单位制备，对映体纯配体是通过在手性HPLC柱上进行外消旋体层析得到的。β-酮酸酯，对乙酰氨基甲酸酯和衣康酸二甲酯的不对称加氢显示良好至优异的不对称诱导（高达ee高达99％），并且通常与众所周知的C 2对称MeO-BIPHEP接近。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600300

文献信息

• Relative carbanion basicities as driving force for an intramolecular silyl migration of lithiated biphenyls
  作者：Laurence Bonnafoux、Rosario Scopelliti、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.004

  日期：2007.12

  A solvent-dependent silyl migration of lithiated biphenyls is described, involving the intermediate formation of a pentacoordinated silicate complex. Differences in the relative basicities of the aryllithium intermediates are the possible driving force for this migration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.