1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 | 97038-96-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯
• 中文别名: 2,2',6,6'-四溴联苯；5,8-亚氨基异喹啉,5,6,7,8-四氢-9-甲基-,(5R,8S)-
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetrabromobiphenyl
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetrabromo-1,1'-biphenyl；1,3-dibromo-2-(2,6-dibromophenyl)benzene；2,2’,6,6’-tetrabromobiphenyl
• CAS: 97038-96-5
• 化学式: C₁₂H₆Br₄
• 分子量: 469.796
• InChiKey: RAIZQBVLCDNAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为是涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径和内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。一些已知的诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  存于室温、密封且干燥的环境中。

制备方法与用途

用途

2,2',6,6'-四溴联苯是多溴联苯（PBBs）的一种同系物，具有一定的水溶性和挥发性，在紫外光的照射下较易降解。它可用作一种有机中间体，主要作为溴系阻燃剂添加在电子电气产品中。

制备

将1,3-二溴-2-碘苯（4.3克、12毫摩）溶解于乙醚（0.18升），再加入丁基锂（5.6毫升、14毫摩）。随后，在-75°C下搅拌该溶液2小时，接着滴加氯化铜（II）（9.7克，72毫摩），使反应混合物缓慢升温至25℃。将冷水加入反应混合物中并分离有机层。用乙酸乙酯从水相中萃取两次（每次0.10升）。合并有机层后，使用硫酸钠干燥并蒸发溶剂。当残余物冷却到-20°C时，会有沉淀生成。过滤、洗涤后即可得到产物2,2',6,6'-四溴-1,1'-联苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 在 正丁基锂 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以91%的产率得到2,2',6-三溴联苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIARYLDIPHOSPHINES
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DES BIARYLDIPHOSPHINES A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE

  摘要：

  提供了一种制备不对称取代的双芳基二膦配体的过程，其化学式为（I），其中R1是C1-6-烷基或C3-10-环烷基，可选择性地取代一个或多个卤原子；R2和R3相等，均为C5-10-环烷基或C1-6-烷基；或者R2是C5-10-环烷基或C1-6-烷基，R3是芳基，可选择性地取代一个或多个取代基，所述取代基选自卤原子、硝基、氨基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基和二C1-6-烷基氨基团；R2和R3中的每个C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、二C1-6-烷基氨基和C5-10-环烷基团可选择性地取代一个或多个卤原子，该过程通过溴金属交换和随后的反应从2,2'，6,6'-四溴联苯进行。

  公开号：

  WO2006002731A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6,2',6'-tetrabromo-biphenyl-2,4'-diyldiamine 生成 1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的取向效应。第十四部分。一些“二氮杂溴化物”的热分解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001274

文献信息

• 光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法
  申请人：香港中文大学深圳研究院

  公开号：CN106631726A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。
• Evaluation of the Chiral DIANANE Backbone as Ligand for Organolithium Reagents
  作者：Jezabel Praz、Laure Guénée、Sarwar Aziz、Albrecht Berkessel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201101016

  日期：2012.6.18

  norbornane‐2,5‐dione. These ligands were applied to various catalytic reactions such as asymmetric deprotonation, asymmetric bromine‐lithium exchange, and enantioselective addition of aryl‐ and allkylithium reagents to aromatic aldimines.

  通过对映体纯的降冰片烷-2,5-二酮的一锅还原胺化反应合成了新型的内基，内基-2-2,5-二氨基降冰片烷三元对称C 3对称二胺。这些配体可用于各种催化反应，例如不对称的去质子化，不对称的溴-锂交换以及将芳基和烷基锂试剂对映选择性加成到芳族醛亚胺上。
• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107141223A

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明提供一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。该化合物是一种以芴的衍生物作为母核结构，对其进行修饰，得到的一系列芳香胺衍生物。该类化合物结构稳定、成膜性能优良，具有较高的折射率和良好的透光率，同时具有较好的空穴传输能力，可作为光取出层用于OLED器件中，也还可以同时作为空穴传输层进行应用，不仅能够提高OLED器件的发光效率，还能够有效节约成本。本发明还提供一种芳香胺衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。
• Intramolecular Methylacridan-Methylacridinium Complexes with a Phenanthrene-4,5-diyl or Related Skeleton: Geometry-Property Relationships in Isolable CH Bridged Carbocations
  作者：Takanori Suzuki、Yasuyo Yoshimoto、Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1002/chem.200801769

  日期：2009.2.16

  Bridging the gap: Snapshots of 1,6‐H‐shift precursors indicate that a narrower CH⋅⋅⋅C+ separation (D in the ORTEP diagram) in the title complexes induces faster degenerate rearrangement of 1+. A contact distance of less than 2.7 Å is necessary to realize the organic three‐center two‐electron bond of [CHC]+, as indicated by extrapolation of the X‐ray data.

  桥接间隙：1,6-H-移的快照前体表明较窄Ç  H⋅⋅⋅C +分离（d在ORTEP图）中的标题配合物诱导的更快的退化重排1 +。小于2.7埃的接触距离是必须实现的有机三中心两电子键[C  ħ  C] +，由X射线数据的外推法所指示的。