2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole | 1357398-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(2-dicyclohexylphosphinophenyl)-1-methyl-benzoimidazole；1-Methyl-2-(2-dicyclohexylphosphinophenyl)-1h-benzoimidazole；dicyclohexyl-[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 1357398-60-7
• 化学式: C₂₆H₃₃N₂P
• 分子量: 404.535
• InChiKey: IBOIHFPCQHFOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-dicyclohexylphosphinophenyl)-1-methyl-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  有效的钯-苯并咪唑基膦配合物用于甲磺酸烷基酯的Suzuki-Miyaura偶联：简便的配体合成和金属配合物表征。

  摘要：

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。

  DOI：

  10.1039/c2cc15972d
• 作为产物：
  描述：

  二环己基氯化膦 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  NHC催化空气气氛下苯并唑-膦配体的合成

  摘要：

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610723
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 亚氨基芪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-(pyridin-2-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes

  摘要：

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290666

文献信息

• P,N-Type benzimidazolyl phosphine ligands for the palladium-catalyzed Suzuki coupling of potassium aryltrifluoroborates and aryl chlorides
  作者：Shun Man Wong、Chau Ming So、Kin Ho Chung、Chi Him Luk、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.017

  日期：2012.7

  describes the efficacy of P,N-type benzimidazolyl phosphine ligands, which can be easily synthesized from commercially available and inexpensive starting materials. The application of this ligand array in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl chlorides with potassium aryltrifluoroborates is described. The air stable benzimidazolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor

  这项研究描述了P，N型苯并咪唑基膦配体的功效，该配体可以很容易地从市售和廉价的原料中合成。描述了这种配体阵列在钯催化的芳基氯与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用。空气稳定的苯并咪唑基膦与钯金属前体的结合为未活化的芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联提供了高效的催化剂，催化剂负载量仅为0.05 mol％。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes
  作者：Chau So、Fuk Kwong、Kin Chung、Shun Wong、Chi Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Lau

  DOI：10.1055/s-0031-1290666

  日期：2012.5

  This study describes the efficacy of benzimidazolyl phosphine ligands, which are easily synthesized from inexpensive and commercially available o-phenylenediamine, 2-bormobenzoic acid, and chlorophosphines, in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. Primary and secondary aromatic/aliphatic amines are effective substrates in this catalytic system. Functional groups such as keto and esters are also compatible. The catalyst loading can be reduced to 0.1 mol% Pd.

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。
• NHC-Catalyzed Synthesis of Benzazole-Phosphine Ligands under an Air Atmosphere
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610723

  日期：2019.9

  An efficient strategy for the synthesis of benzazole-phosphine ligand precursors via N-heterocyclic carbene catalyzed aerobic oxidative cyclization reaction has been performed. The reaction displays broad functional group tolerance and high atom economy, and the transformation has been further applied to benzazole-phosphine ligand synthesis.

  已经进行了通过 N-杂环卡宾催化的有氧氧化环化反应合成苯并膦配体前体的有效策略。该反应显示出广泛的官能团耐受性和高原子经济性，该转化已进一步应用于苯并膦配体的合成。