L-valine p-nitrobenzyl ester | 46925-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl L-valinate；L-Val-ONBzl；L-Valin-(4-nitro-benzylester)；Val-ONB；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 46925-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: USBVDPVTFGLYPZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine p-nitrobenzyl ester 在 human valacyclovirase 、 水 作用下， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Specificity of a Prodrug-Activating Enzyme hVACVase: The Leaving Group Effect

  摘要：

  Human valacyclovirase (hVACVase) is a prodrug-activating enzyme for amino acid prodrugs including the antiviral drugs valacyclovir and valganciclovir. In hVACVase-catalyzed reactions, the leaving group of the substrate corresponds to the drug moiety of the prodrug, making the leaving group effect essential for the rational design of new prodrugs targeting hVACVase activation. In this study, a series of valine esters, phenylalanine esters, and a valine amide were characterized for the effect of the leaving group on the efficiency of hVACVase-mediated prodrug activation. Except for phenylalanine methyl and ethyl esters, all of the ester substrates exhibited a relatively high specificity constant (k(cat)/K-m), ranging from 850 to 9490 mM(-1).s(-1). The valine amide Val-3-APG exhibited significantly higher K-m and lower k(cat) values compared to the corresponding ester Val-3-HPG, indicating poor specificity for hVACVase. In conclusion, the substrate leaving group has been shown to affect both binding and specific activity of hVACVase-catalyzed activation. It is proposed that hVACVase is an ideal target for a-amino acid ester prodrugs with relatively labile leaving groups while it is relatively inactivate toward amide prodrugs.

  DOI：

  10.1021/mp100300k
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-ONb 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-valine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1095 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Methylcarbapenem derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040014962A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  1-Methylcarbapenem compounds having antibacterial activity, pharmacologically acceptable esters or salts thereof and pharmaceutical compositions (particularly antibacterial agents) containing them as an active ingredient are described. In addition, the invention includes the use of these compounds, ester derivatives or salts for the manufacture of pharmaceutical compositions, or a method for the prevention or treatment of diseases (particularly bacterial infections) by administering a pharmacologically effective amount of the compounds, ester derivatives or salts to warm-blooded animals (particularly human beings).

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。
• Gegebenenfalls geschützte Peptide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0067425A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Die Anmeldung betrifft gegebenenfalls geschützte, Peptide der Formeln beziehungsweise in welchen Arg für einen Rest von L-Arginin steht, Lys einen Rest von L-Lysin bedeutet, Asp einen Rest von L-Asparaginsäure darstellt, Val für einen Rest von L-Valin steht, Asn einen Rest von L-Asparagin bedeutet, Asu einen L-Aminosuccinylrest darstellt, Ala für einen Rest von L-Alanin steht, Ile einen Rest von L-Isoleucin bedeutet, Glu einen Rest von L-Gtutaminsäure darstellt, Glp für einen Rest von L-Pyroglutaminsäure steht und Tyr einen Rest von L-Tyrosin bedeutet, sowie Salze, Komplexe, Amide und Alkylester mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) im Alkylteil derselben und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln, insbesondere zur Beeinflussung der Immunregulation, verwendet werden.

  本申请涉及以下式子的肽，可能是受保护的肽 分别为 其中 Arg 代表 L-精氨酸残基，Lys 代表 L-赖氨酸残基，Asp 代表 L-天冬氨酸残基，Val 代表 L-缬氨酸残基，Asn 代表 L-天冬酰胺残基，Asu 代表 L-氨基琥珀酰残基，Ala 代表 L-丙氨酸残基、Ile 代表 L-异亮氨酸残基，Glu 代表 L-谷氨酸残基，Glp 代表 L-焦谷氨酸残基，Tyr 代表 L-酪氨酸残基，以及在其烷基中含有 1 至 5 个碳原子的盐、络合物、酰胺和烷基酯及其制备方法。 这些化合物可用于药物，特别是用于影响免疫调节。
• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1340757B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 208 - 220
  作者：Schroeder,E.、Klieger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kolodziejczyk, Aleksander M.; Slebioda, Marek, Synthesis, 1984, # 10, p. 865 - 866
  作者：Kolodziejczyk, Aleksander M.、Slebioda, Marek

  DOI：——

  日期：——