Z-Val-ONb | 5276-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-ONb
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-valine 4-nitrobenzyl ester；4-nitrobenzyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valinate；Cbz-V-OpNB；N-Benzyloxycarbonyl-L-valin-(4-nitro-benzylester)；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 5276-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: ALMXQZMYLWCKAM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  556.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-ONb 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-valine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1095 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 CBZ-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-Val-ONb
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Synthesis of Bradykinyl-peptide and Peptidyl-bradykinin
  作者：KENJI SUZUKI、TAKASHI ABIKO

  DOI：10.1248/cpb.16.1997

  日期：——

  [6-O-Acetyl-L-serine]-bradykinyl-glycyl-L-valyl-L-glutamine, glycylglycyl-L-lysylbradykinin, and bradykinylglycine were synthesized for the elucidation of structure activity relationship of bradykinin and their properties as substrates for bradykininreleasing enzymes. The p-nitrophenyl ester method and stepwise elongation procedure were extensively used for the peptide synthesis.

  为阐明缓激肽的结构活性关系及其作为缓激肽释放酶底物的特性，合成了[6-O-乙酰基-L-丝氨酸]-缓激肽-甘氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺、甘氨酰-甘氨酰-L-赖氨酰缓激肽和缓激肽甘氨酸。多肽合成广泛采用了对硝基苯酯法和分步延伸法。
• Synthesis and immunological effects of thymosin .ALPHA.1 and its fragments on inhibitory factor in minimal change nephrotic syndrome.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.28.3542

  日期：——

  The octacosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of thymosin α1 was synthesized using the catalytic hydrogenation procedure at the final deprotection step. The depressed E-rosette forming capacity of lymphocytes caused by a serum factor from a patient in the active stage of MCNS was significantly restored when the lymphocytes were incubated with thymosin α1. The relative potency of the decapeptide fragment (positions 19-28) was 1.04 and that of the pentadecapeptide fragment (positions 14-28) was 9.83 based on synthetic thymosin α1 (100.00) as a standard.

  在最后的脱保护步骤中使用催化氢化程序合成了与胸腺肽α1的整个氨基酸序列相对应的八肽。当淋巴细胞与胸腺肽α1一起孵育时，处于MCNS活动期患者的血清因子所导致的淋巴细胞E-玫瑰花瓣形成能力的降低得到了明显的恢复。以合成胸腺肽α1（100.00）为标准，十肽片段（19-28位）的相对效力为1.04，十胜肽片段（14-28位）的相对效力为9.83。
• The effect of a synthetic thymosin .ALPHA.1 fragment on the inhibition of E-rosette formation by the serum of a patient with nephrotic syndrome.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.27.3171

  日期：——

  The decapeptide corresponding to the C-terminal amino acid sequence (residues 19-28) of bovine thymosin α1 was synthesized using HONB-WSCI as a coupling reagent. After incubation of lymphocytes with various amounts of the decapeptide from 10 to 100 μg/ml in the presence of serum from a patient with nephrotic syndrome, recovery of E-rosette formation was observed.

  使用HONB-WSCI作为偶联试剂，合成了与牛胸腺素α1的C端氨基酸序列（残基19-28）相对应的十肽。在患有肾病综合征的患者的血清存在下，将淋巴细胞与10至100微克/毫升的各种十肽孵育后，观察到E-玫瑰花结的形成恢复。
• CATALYTIC ANTIBODY WHICH HYDROLYZES AMINO ACID ESTER DERIVATIVE ENANTIOSELECTIVELY
  申请人：PROTEIN ENGINEERING RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0765940A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Optical resolution of amino acid racemates and preparation of optically active amino acids with the use of a catalytic antibody which hydrolyzes amino acid ester derivatives enantioselectively; a catalytic antibody used therefor; and a hybridoma which produces the antibody. Typically, this antibody is produced by effecting antigenic stimulation using the compound (3) as the hapten, wherein CBZ stands for N-benzyloxycarbonyl.

  氨基酸外消旋体的光学解析和光学活性氨基酸的制备，使用的催化抗体可对映选择性地水解氨基酸酯衍生物；用于此的催化抗体；以及产生该抗体的杂交瘤。通常，这种抗体是通过使用化合物（3）作为合子（其中 CBZ 代表 N-苄氧羰基）进行抗原刺激而产生的。