3-hexyl-2-cyclohexen-1-one | 66262-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Hexyl-2-cyclohexenone；3-hexylcyclohex-2-enone；1-n-Hexyl-cyclohexen-3-on；3-hexylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66262-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: SAOPBTOIBJXDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2-cyclohexen-1-one 在 4,8-di-tert-butyl-6-hydroxy-12-(2-methoxyphenyl)-2,10-dimethyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocine 6-oxide 、 (S)-(+)-1-(2-氨基-2-苯基乙基)哌啶 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 以97% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于构建高效和多用途不对称有机催化剂的空间要求灵活的磷酸

  摘要：

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202202189
• 作为产物：
  描述：

  7-tosyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hexyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱磺酰化的新程序：β-取代的α,β-不饱和酮和醛的制备

  摘要：

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.165

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• PREPARATION OF 2,3-EPOXYCYCLOALKANONES FROM BICYCLO[<i>n</i>.1.0]ALKAN-1-OLS
  作者：Jean-Pierre Barnier、Vèronique Morisson、Luis Blanco

  DOI：10.1081/scc-100000523

  日期：2001.1

  Copper- or iron-catalyzed oxidative rearrangement of bicy- clo[n.1.0]alkan-1-ols yields 3-hydroperoxycycloalkanones and/or bicyclic peroxyhemiketals, which are transformed into 2,3-epoxy- cycloalkanones by treatment with a base.

  双环[n.1.0]烷-1-醇的铜或铁催化氧化重排产生3-氢过氧环烷酮和/或双环过氧半缩酮，通过碱处理将其转化为2,3-环氧-环烷酮。
• A versatile approach to functionalized cyclic ketones bearing quaternary carbon stereocenters via organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to cyclic β-substituted α,β-Enones
  作者：Si-Jia Yu、Ya-Nan Zhu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132005

  日期：2021.3

  quaternary stereogenic centers at β-C has been developed. This is an extension of the method that we developed during the total synthesis of (−)-haliclonin A, which features the employment of structurally relatively simple, cheap and easily available primary amine-thiourea derived from (R,R)-1,2-diaminocyclohexane as the chiral catalyst. The method shows wide substrate scope, good functional group tolerance

  已经开发了一种通用的有机催化不对称共轭硝基链烷烃加成到β-取代的环状α，β-烯酮上的环状酮，其在β-C处带有全碳四元立体异构中心。这是我们在（-）-haliclonin A的全合成过程中开发的方法的扩展，该方法的特点是采用结构相对简单，廉价且易于获得的伯胺-硫脲衍生自（R，R）-1,2-二氨基环己烷为手性催化剂。该方法显示了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，可快速获得多功能手性化合物。该方法的合成潜力通过将硝基酮加合物一步转化为其他四类化合物来证明。通过将手性HPLC分析的保留时间和比旋光度与已知化合物的保留时间进行比较，可以确定加合物的绝对构型。根据DFT计算研究，合理选择了对映选择性控制机制。