1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-phenylpenta-2,3-dien-1-ol | 1416452-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-phenyl-3λ⁵-penta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1416452-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: MMUHGYNGIQWBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-phenylpenta-2,3-dien-1-ol 在 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到9-ethyl-4-methyl-3-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯丙醇在[PtCl2]-或[AuCl]催化下的环化研究：水/位阻和1,2-迁移选择性的影响

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.201402423
• 作为产物：
  描述：

  2-<α-Methyl-α-aethinyl-benzyloxy>-tetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的环化反应中的独家1,2-芳基转移

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100935

文献信息

• Direct Synthesis of α‐Allenols from TMS‐Protected Alkynes and Aldehydes Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Xiaojun Huang、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1002/chem.201603250

  日期：2016.8.26

  chemoselective synthesis of α‐allenic alcohols is presented. Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) mediated this transformation under mild reaction conditions. A range of functional groups is well‐tolerated in this reaction, while affording adducts in moderate to excellent yields (48–96 %, average 76 %). Mechanistic studies, including the use of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH), revealed that the hydroxide ion

  介绍了独特的α-烯丙醇的化学选择性合成。四丁基氟化铵（TBAF）在温和的反应条件下介导了这种转化。该反应中的一系列官能团均具有良好的耐受性，同时可提供中等至优异收率的加合物（48％至96％，平均76％）。包括使用四丁基氢氧化铵（TBAH）在内的机械研究表明，氢氧根离子可能是所观察到的重排的原因。