2,7,7-trimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-5(2H)-one | 66842-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-5(2H)-one
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-β-carbolin-5-one；2,7,7-trimethyl-1,3,4,6,8,9-hexahydropyrido[3,4-b]indol-5-one
• CAS: 66842-74-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: CBDNWRBYWYNCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  398.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,7-trimethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-5(2H)-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计鉴定新型HSP90α/β同工型选择性抑制剂。证明在治疗中枢神经系统疾病（如亨廷顿氏病）方面的潜在效用

  摘要：

  基于结构的药物设计策略用于优化HSP90α/β抑制剂的新型苯并内酰胺系列，以实现相对于HSP90内质网和线粒体同工型（分别为GRP94和TRAP1）的> 1000倍的选择性。发现选择性HSP90α/β抑制剂与pan-HSP90抑制剂在促进体外突变亨廷顿蛋白（mHtt）清除方面具有同等作用，但具有较小的细胞毒性。改善的耐受性可以使HSP90α/β选择性抑制剂可用于治疗慢性神经退行性疾病，例如亨廷顿舞蹈病（HD）。鉴定出了一种有效的，选择性的，口服的HSP90α/β抑制剂（化合物31），它能穿过血脑屏障。化合物31 通过在大鼠口服后成功降低大脑Htt水平，证明了这一概念的证明。

  DOI：

  10.1021/jm500042s
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,7,7-trimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-β-carbolin-5-one 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOBBITT J. M.; KULKARNI C. L.; DUTTA C. P.; KOFOD H.; CHIONG K. NG., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 18, 3541-3544

  摘要：

  DOI：