(R,S)-n-butyl 3,4-epoxybutyrate | 111006-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-n-butyl 3,4-epoxybutyrate
• 英文别名: n-butyl 3,4-epoxybutyrate；Butyl 2-oxiranylacetate；butyl 2-(oxiran-2-yl)acetate
• CAS: 111006-11-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QZXIGOVNBKVUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-n-butyl 3,4-epoxybutyrate 反应 26.0h， 生成 2-(噁丙环-2-基)乙酸 、 (R)-(+)-n-butyl 3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(2,5-二氯苯基)脲 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以81%的产率得到(R,S)-n-butyl 3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a021

文献信息

• Process for the preparation of L(-)-carnitine chloride starting from 3,4-epoxybutyric esters
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0237080A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Disclosed is a process for the preparation of the L(-)-carnitine chloride having formula (I): which comprises: a) reacting a racemic ester of (R, S)-3, 4-epoxybutyric acid having formula (II); wherein R represents a C1-C10 alkyl group or a benzyl group, with an enzyme or with a microorganism producing said enzyme, capable of hydrolyzing asymmetrically and in a prevalent way, enantiomer S(-), and separating said enantiomer S(-) according to usual techniques from non-reacted ester (II) which is substantially present in the R(+) form; b) reacting said ester (II) in its form R(+) or the corresponding chlorohydrin having formula (III), obtained by reaction with hydrochloric acid or with a chlorotrialkylsilane, with trimenthylamine hydrochloride or with trimethylamine itself, respectively, to obtain an ester having formula (IV): and, c) hydrolyzing said ester having formula (IV) in the presence of HCL to obtain L(-)-carnitine chloride having formula (I). L(-)-carnitine is an eutrophic and cardioprotecting agent for the cure of myocardic ischemia, angina pectoris and myocardium sclerosis. The R(+) forms of the esters of 3, 4-epoxybutyric acid, obtained in step (a) of the process are intermediate products.

  本发明公开了一种具有式 (I) 的 L(-)-氯化肉碱的制备方法： 其中包括 a) 将式（II）的(R，S)-3，4-环氧丁酸的外消旋酯与酶反应； 其中 R 代表 C1-C10 烷基或苄基，与一种酶或产生该酶的微生物反应，该酶能够以不对称和普遍的方式水解对映体 S(-)，并根据常规技术将所述对映体 S(-)与基本上以 R(+)形式存在的未反应酯 (II) 分离； b) 将 R(+) 形式的所述酯 (II) 或通过与盐酸或氯代三烷基硅烷反应得到的具有式 (III) 的相应氯海德林、 分别与盐酸三甲胺或三甲胺本身反应，得到式（IV）的酯： 和 c) 在 HCL 存在下，水解所述具有式 (IV) 的酯，以获得具有式 (I) 的 L(-)- 氯化肉碱。 L(-)-carnitine 是一种营养剂和心脏保护剂，可用于治疗心肌缺血、心绞痛和心肌硬化。 该工艺步骤(a)中获得的 3，4-环氧丁酸酯的 R(+)形式为中间产物。
• VENTURELLO, CARLO;DALOISIO, RINO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1553-1557
  作者：VENTURELLO, CARLO、DALOISIO, RINO

  DOI：——

  日期：——
• MICROBIAL KINETIC RESOLUTION OF ETHYL-3,4-EPOXYBUTYRATE
  申请人：Agency for Science, Technology And Research

  公开号：EP2179050A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• US4968681A
  申请人：——

  公开号：US4968681A

  公开（公告）日：1990-11-06
• US5032590A
  申请人：——

  公开号：US5032590A

  公开（公告）日：1991-07-16