2-(噁丙环-2-基)乙酸 | 33278-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-(噁丙环-2-基)乙酸
• 中文别名: 2-(环氧乙烷-2-基)乙酸
• 英文名称: (S)-3,4-Epoxybutyric Acid
• 英文别名: 2-(oxiran-2-yl)acetic acid；oxiranylacetic acid；oxiraneacetic acid；oxiranacetic acid；3,4-epoxybutyric acid；oxiranyl-acetic acid
• CAS: 33278-09-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD19228229
• 分子量: 102.09
• InChiKey: ZVNYKZKUBKIIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噁丙环-2-基)乙酸 在 sodium hypochlorite 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  高效，实用的醇，醛和α，β-不饱和羧酸催化氧化体系

  摘要：

  暴露于市售漂白剂（约5％次氯酸钠水溶液）后，氯化镍（II）或乙酸镍（II）定量转化为不溶的镍物质，氢氧化镍氢氧化物。该材料由高表面积纳米颗粒（约4 nm）组成，是用于许多有机化合物氧化的有用的多相催化剂。使用2.5 mol％的镍催化剂和市售漂白剂作为末端氧化剂，证明了伯醇氧化为羧酸，仲醇氧化为酮，醛氧化为羧酸和α，β-不饱和羧酸氧化为环氧化合物。我们证明了使用该系统可控制和选择性氧化多种有机底物，可提供70-95％的分离产率和90-100％的纯度。在大多数情况下，氧化反应可以在没有有机溶剂的情况下进行，

  DOI：

  10.1021/jo0612574
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 Oxone 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-(噁丙环-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过过硫酸氢钾的有机分子的均匀含水氧化®由水溶性锰卟啉络合物和催化

  摘要：

  过氧一硫酸盐（KHSO 5）氧化水溶液中的多种水溶性有机分子，在磷酸盐缓冲液（pH 6-7）中，该反应通常比在纯水中的反应更快。水溶性卟啉配合物，内消旋-四（4-N甲基吡啶基）porphyrinatomanganese（III），氯化催化中性pH条件下的环氧化和羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02420-g

文献信息

• Targeted covalent inhibition of <i>O</i>-GlcNAc transferase in cells
  作者：Matthew Worth、Chia-Wei Hu、Hao Li、Dacheng Fan、Arielis Estevez、Dongsheng Zhu、Ao Wang、Jiaoyang Jiang

  DOI：10.1039/c9cc04560k

  日期：——

  The first targeted covalent inhibitor that reacts with O-GlcNAc transferase but not affects other functionally similar enzymes in cells.

  第一个靶向的共价抑制剂，它与O-葡萄糖基转移酶反应，但不会影响细胞中其他功能相似的酶。

• Manganese porphyrin catalyzed homogeneous aqueous oxidation of organic molecules by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP)
  作者：Tu-Cai Zheng、David E. Richardson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02394-q

  日期：1995.2

  Magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidizes a variety of organic molecules in neutral homogeneous aqueous solutions at room temperature. A water-soluble porphyrin complex, meso-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphyrinatomanganese(III) chloride, Mn(III)TMPyP(4) Cl, acts as an efficient catalyst for the epoxidation and hydroxylation of water-soluble hydrocarbons.

  室温下单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在中性均质水溶液中氧化多种有机分子。水溶性卟啉配合物，内-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉锰（III）氯化物，Mn（III）TMPyP（4）Cl，可作为水溶性烃环氧化和羟基化的有效催化剂。
• Reactive group-embedded affinity labeling reagent for efficient intracellular protein labeling
  作者：Yousuke Takaoka、Yuuki Nukadzuka、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.059

  日期：2017.6

  Affinity labeling of a target protein is a powerful method for chemical biology studies. However, it is still difficult to label intracellular proteins efficiently in living cells. We propose the novel design strategy of a reactive group-embedded affinity labeling reagent for efficient protein labeling. With FKBP12 as the model target protein, the ligand binding pocket-oriented labeling reagent could

  靶蛋白的亲和标记是化学生物学研究的有力方法。但是，仍然难以有效标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们提出了一种新型的设计策略，即反应性嵌入基团的亲和标记试剂可以有效地进行蛋白质标记。以FKBP12为模型目标蛋白，配体结合型口袋定向标记试剂可以标记细胞内蛋白质，而蛋白质表面定向试剂则不能在活细胞中标记，部分原因是由于大分子拥挤效应下细胞内蛋白质的波动。这些结果为有效的细胞内蛋白质标记提供了新的见识。
• Pyrrolidinyl benzopyrans as hypotensive agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04831050A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: either one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is selected from the class of C.sub.1-6 alkylcarbonyl, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkylsulphinyl, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, C.sub.1-6 alkoxysulphinyl, C.sub.1-6 alkoxysulphonyl, C.sub.1-6 alkylcarbonylamino, C.sub.1-6 alkoxycarbonylamino, C.sub.1-6 alkyl-thiocarbonyl, C.sub.1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C.sub.1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, 1-mercapto C.sub.2-7 alkyl, formyl, or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups, or C.sub.1-6 alkylsulphinylamino, C.sub.1-6 alkylsulphonylamino, C.sub.1-6 alkoxysulphinylamino or C.sub.1-6 alkoxysulphonylamino, or ethylenyl terminally substituted by C.sub.1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or --C(C.sub.1-6 alkyl(NOH or --C(C.sub.1-6 alkyl)NNH.sub.2, or one of R.sub.1 and R.sub.2 is nitro, cyano or C.sub.1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl or by C.sub.2-7 alkanoyl; one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and the other is C.sub.1-4 alkyl or R.sub.3 and R.sub.4 together are C.sub.2-5 polymethylene; either R.sub.5 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy and R.sub.6 is hydrogen or R.sub.5 and R.sub.6 together are a bond; and n is 1 or 2; the hydroxy group substituting the lactam group is other than at position a; and the substituted lactam group being trans to the R.sub.5 group when R.sub.5 is hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; having antihypertensive activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物：其中：R.sub.1和R.sub.2中的任意一个是氢，另一个选自C.sub.1-6烷基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-6烷基羰氧基，C.sub.1-6烷基羟甲基，硝基，氰基，氯基，三氟甲基，C.sub.1-6烷基磺氧基，C.sub.1-6烷基磺酰基，C.sub.1-6烷氧基磺氧基，C.sub.1-6烷氧基磺酰基，C.sub.1-6烷基羰胺基，C.sub.1-6烷氧羰胺基，C.sub.1-6烷基硫代羰基，C.sub.1-6烷氧硫代羰基，C.sub.1-6烷基硫代羰氧基，1-巯基C.sub.2-7烷基，甲酰基，或氨基磺氧基，氨基磺酰基或氨基羰基，氨基团可选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基取代，或C.sub.1-6烷基磺氧基氨基，C.sub.1-6烷基磺酰基氨基，C.sub.1-6烷氧基磺氧基氨基或C.sub.1-6烷氧基磺酰基氨基，或末端被C.sub.1-6烷基羰基，硝基或氰基取代的乙烯基，或--C(C.sub.1-6烷基)(NOH或--C(C.sub.1-6烷基)NNH.sub.2，或者R.sub.1和R.sub.2中的一个是硝基，氰基或C.sub.1-3烷基羰基，另一个是甲氧基或氨基，可选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基或C.sub.2-7烷酰基取代；R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢或C.sub.1-4烷基，另一个是C.sub.1-4烷基或R.sub.3和R.sub.4一起是C.sub.2-5聚亚甲基；R.sub.5是氢，羟基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基，R.sub.6是氢或R.sub.5和R.sub.6一起是键合；n为1或2；羟基取代内酰胺基的位置不在a位；当R.sub.5是羟基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基时，取代的内酰胺基与R.sub.5基团相对；或其药学上可接受的盐；具有降压活性，其制备方法及其作为药物的用途。
• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.